表示名称成分詳細
アクリル酸エチル
成分番号(JP number): 565349
- INCI
- ETHYL ACRYLATE
- 定義(Description)
- 本品は、次の化学式で表される有機化合物である。Ethyl acrylate
- 日本の規制情報(Japanese regulation information)
- -
- 中文inci(CN/中国名称)
- -
- 中国の規制情報(Chinese regulation information)
- -
- 韓国inci(KR/ハングル/성분명)
- -
- CAS No.
- 140-88-5
- EC No.
- 205-438-8
- EUの規制情報(Restriction/Annex/Ref#)
II/435
原料情報
アクリル酸エチル / ETHYL ACRYLATE
アクリル酸エチルとは
化学式においてCH₂＝CHCOOC₂H₅で表される有機化合物がアクリル酸エチルです(1,2)。
また、別名として2－プロペン酸エチルとも呼ばれ、強いエステル臭をもつ無色の液体であることが特徴です(2,3)。
アクリル酸エチルは特に工業分野における化成品に活用されていることで知られ、繊維処理剤や粘接着剤、塗料、合成樹脂、アクリルゴム、エマルションなどの原料として幅広く使用されています(2)。
原料となるアクリル酸はアクリル酸エステルのけん化やアクリルアルデヒドの酸化、ヒドロキシプロピオン酸の脱水、ハロプロピオン酸の脱ハロゲン化水素など様々な方法により合成ができます(4)。
工業的には主に、石油から得ることができるプロピレンを原料として、アクリルアルデヒドを経る2段階の酸化により合成されています(4)。
アクリル酸は化学式ではCH₂＝CHCOOHと表される不飽和カルボン酸であり、エタノールと脱水縮合（エステル化）することによりアクリル酸エチルを生成することができます(1,2,4)。
なお、化粧品成分表示名称は「アクリル酸エチル」であり、成分番号は565349、INCI名はEthyl Acrylateとされています(1)。
働きと用途
アクリル酸エチルの配合目的は可塑剤となっていることから、以下の作用を有すると考えられます(5)。
可塑
化粧品原料は保湿作用などの機能性をもたらす成分以外に、基剤（ベース成分）と呼ばれる成分、香料・色素成分、補助成分に大きく分けることができます(6)。
化粧品における可塑剤とは合成樹脂を柔らかくすることを目的として配合される成分を言い、粘度のように自由自在に形を整えることができる物性を可塑性と言います(7,8,9)。
可塑剤は合成樹脂だけでは硬くて脆く、耐久性や加工性に優れない場合に、合成樹脂に柔軟性や屈曲性を与え、耐久性や加工性を向上させることができるため、様々な製品に配合されています(10,11)。
安全性について
化学物質評価研究機構の作成した「既存化学物質等安全性（ハザード）評価シート（1998）」を参考にすると、アクリル酸エチルについては人への影響として眼刺激性や皮膚刺激性、皮膚感作性（アレルギー性）を有するとの報告が確認できました(3)。
以上のことから使用に際しては事前にパッチテストを行うなど、注意の必要な成分であると考えられます。
参考文献
(1)化粧品の成分表示名称リスト | 日本化粧品工業連合会 (jcia.org),https://www.jcia.org/user/business/ingredients/namelist 2021年12月20日アクセス.
(2)アクリル酸エチル | 製品情報｜三菱ケミカル株式会社 (m-chemical.co.jp),https://www.m-chemical.co.jp/products/departments/mcc/c3/product/1200285_7118.html 2021年12月20日アクセス.
(3)有害性評価書原案 (mhlw.go.jp),https://www.mhlw.go.jp/stf2/shingi2/2r9852000000e8q1-att/2r9852000000egpn.pdf 2021年12月20日アクセス.
(4)アクリル酸とは - コトバンク（参照項：森北出版「化学辞典（第2版）」、小学館「日本大百科全書(ニッポニカ)」、株式会社平凡社「世界大百科事典 第２版」） (kotobank.jp),<https://kotobank.jp/word/アクリル酸-24824> 2021年12月20日アクセス.
(6)化粧品OEMに関する基礎知識 ベース成分(基剤)について (bentenmarket.com),https://info.bentenmarket.com/oem/oem-248/ 2021年12月20日アクセス.
(7)日本化粧品工業連合会（2013）「可塑剤」日本化粧品成分表示名称事典 第3版付録,630.
(8)柴谷 順一, 他（1990）「最近の化粧品用樹脂の動向」色材協会誌(63)(4),217-225.
(9)大枝 一郎（2001）「メイクアップ化粧品の最近の動向」色材協会誌(74)(10),518-525.
(10)薬科学大辞典編集委員会（2013）「可塑剤」薬科学大辞典 第5版,294.
(11)田村 健夫・廣田 博（2001）「可塑剤」香粧品科学 理論と実際 第4版,439.
アクリル酸エチルの配合目的
- 可塑
アクリル酸エチルの安全性情報
- https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/FR763.pdf
- https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/PRS583.pdf
- https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/FR761.pdf
- https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/FR714.pdf
- https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/FR704.pdf
- https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/TR843.pdf
日本語論文
早川 律子 , 広瀬 統 , 松永 佳世子 皮膚 30(2), 243-246, 1988
早川 律子 皮膚 30(2), 221-225, 1988
LLNA:DA法及びh-CLAT法を用いたアクリレート及びメタクリレートの感作性評価
小濱 とも子 , 五十嵐 良明 , 清水 久美子 , 内野 正 , 秋山 卓美 日本毒性学会学術年会 40.1(0), 2003182, 2013
早川 律子 , 広瀬 統 , 鈴木 真理 , 松永 佳世子 皮膚 31(2), 268-282, 1989
橋本 久美子 , 田上 八朗 皮膚 31(2), 157-160, 1989
須貝 哲郎 皮膚 30(2), 247-251, 1988
早川 律子 , 竹内 康浩 皮膚 30(2), 233-237, 1988
早川 律子 , 松永 佳世子 , 竹内 康浩 , 柴田 英治 皮膚 30(2), 238-242, 1988
原田 稔 , 坂田 晴美 , 江川 昌平 , 竹内 三津男 , 永田 雅史 , 渡辺 昭 , 黒澤 淳 , 城山 博邦 , 浅沼 富士夫 , 糸賀 鋭治 , 高木 好夫 皮膚 30(2), 214-220, 1988
英語論文
A review of the genotoxic, mutagenic, and carcinogenic potentials of several lower acrylates.
Suh M, Proctor D, Chappell G, Rager J, Thompson C, Borghoff S, Finch L, Ellis-Hutchings R, Wiench K.Toxicology. 2018 Jun 1;402-403:50-67. doi: 10.1016/j.tox.2018.04.006. Epub 2018 Apr 22.PMID: 29689363
Skin Exposure to Acrylates in Nail Salons.
Kalenge S, Kirkham TL, Nguyen LV, Holness DL, Arrandale VH.Ann Work Expo Health. 2021 Mar 3;65(2):162-166. doi: 10.1093/annweh/wxaa063.PMID: 32737502
Occupational contact dermatitis in a manicurist.
Nakagawa M, Hanada M, Amano H.J Dermatol. 2019 Nov;46(11):1039-1041. doi: 10.1111/1346-8138.15062. Epub 2019 Sep 4.PMID: 31486106
Characterisation and toxicological assessment of Neutral Methacrylate Copolymer for GRAS evaluation.
Eisele J, Haynes G, Kreuzer K, Rosamilia T.Regul Toxicol Pharmacol. 2013 Dec;67(3):392-408. doi: 10.1016/j.yrtph.2013.08.019. Epub 2013 Sep 5.PMID: 24012708
Acrylate and methacrylate contact allergy and allergic contact disease: a 13-year review.
Spencer A, Gazzani P, Thompson DA.Contact Dermatitis. 2016 Sep;75(3):157-64. doi: 10.1111/cod.12647. Epub 2016 Jul 11.PMID: 27402324
(Meth)Acrylate Occupational Contact Dermatitis in Nail Salon Workers: A Case Series.
DeKoven S, DeKoven J, Holness DL.J Cutan Med Surg. 2017 Jul/Aug;21(4):340-344. doi: 10.1177/1203475417701420. Epub 2017 Mar 31.PMID: 28362114
Warshaw EM, Voller LM, Silverberg JI, DeKoven JG, Atwater AR, Maibach HI, Reeder MJ, Sasseville D, Belsito DV, DeLeo VA, Fransway AF, Fowler JF Jr, Taylor JS, Pratt MD, Mathias T, Marks JG Jr, Zug KA, Zirwas MJ.Dermatitis. 2020 May-Jun;31(3):191-201. doi: 10.1097/DER.0000000000000583.PMID: 32355091
Wang W, Milani AH, Cui Z, Zhu M, Saunders BR.Langmuir. 2017 Aug 22;33(33):8192-8200. doi: 10.1021/acs.langmuir.7b01618. Epub 2017 Aug 8.PMID: 28749692
Fowler P, Smith K, Young J, Jeffrey L, Kirkland D, Pfuhler S, Carmichael P.Mutat Res. 2012 Feb 18;742(1-2):11-25. doi: 10.1016/j.mrgentox.2011.10.014. Epub 2011 Nov 26.PMID: 22138618
Proteomic analysis of haptenation by skin sensitisers: Diphencyprone and ethyl acrylate.
Parkinson E, Aleksic M, Arthur R, Regufe Da Mota S, Cubberley R, Skipp PJ.Toxicol In Vitro. 2020 Feb;62:104697. doi: 10.1016/j.tiv.2019.104697. Epub 2019 Oct 24.PMID: 31669365
Nylander-French LA, French JE.Toxicol Pathol. 1998 Jul-Aug;26(4):476-83. doi: 10.1177/019262339802600403.PMID: 9715506
Dearman RJ, Betts CJ, Farr C, McLaughlin J, Berdasco N, Wiench K, Kimber I.Contact Dermatitis. 2007 Oct;57(4):242-7. doi: 10.1111/j.1600-0536.2007.01215.x.PMID: 17868217
Dermal oncogenicity bioassays of acrylic acid, ethyl acrylate, and butyl acrylate.
DePass LR, Fowler EH, Meckley DR, Weil CS.J Toxicol Environ Health. 1984;14(2-3):115-20. doi: 10.1080/15287398409530566.PMID: 6153064
Sensitization to patch test acrylates.
Kanerva L, Estlander T, Jolanki R.Contact Dermatitis. 1988 Jan;18(1):10-5. doi: 10.1111/j.1600-0536.1988.tb05482.x.PMID: 3349773
[Contact dermatitis from polyacrylate in TENS electrode].
Weber-Muller F, Reichert-Penetrat S, Schmutz JL, Barbaud A.Ann Dermatol Venereol. 2004 May;131(5):478-80. doi: 10.1016/s0151-9638(04)93644-7.PMID: 15235538 Review. French.
Nylander-French LA, French JE.In Vitro Cell Dev Biol Anim. 2000 Oct;36(9):611-6. doi: 10.1007/BF02577529.PMID: 11212146
Percutaneous absorption of thirty-eight organic solvents in vitro using pig skin.
Schenk L, Rauma M, Fransson MN, Johanson G.PLoS One. 2018 Oct 31;13(10):e0205458. doi: 10.1371/journal.pone.0205458. eCollection 2018.PMID: 30379962 Free PMC article.
Evaluation of transgenic mouse bioassays for identifying carcinogens and noncarcinogens.
Tennant RW, Spalding J, French JE.Mutat Res. 1996 Sep;365(1-3):119-27. doi: 10.1016/s0165-1110(96)90016-0.PMID: 8898993 Review.
Livecchi L, McAuley WJ, Kerai-Varsani L.Eur J Pharm Biopharm. 2021 Dec;169:125-133. doi: 10.1016/j.ejpb.2021.10.004. Epub 2021 Oct 14.PMID: 34655768
Residual monomer in acrylic polymers.
Davy KW, Braden M.Biomaterials. 1991 Aug;12(6):540-4. doi: 10.1016/0142-9612(91)90047-e.PMID: 1772950
Warbrick EV, Dearman RJ, Ashby J, Schmezer P, Kimber I.Toxicology. 2001 May 28;163(1):63-9. doi: 10.1016/s0300-483x(01)00380-8.PMID: 11376865
Tokumura F, Matsui T, Suzuki Y, Sado M, Taniguchi M, Kobayashi I, Kamiyama M, Suda S, Nakamura A, Yamazaki Y, Yamori A, Igarashi R, Kawai J, Oka K.Drug Chem Toxicol. 2010;33(1):1-7. doi: 10.3109/01480540903311043.PMID: 20001660
Chipinda I, Ajibola RO, Morakinyo MK, Ruwona TB, Simoyi RH, Siegel PD.Chem Res Toxicol. 2010 May 17;23(5):918-25. doi: 10.1021/tx100003w.PMID: 20402462 Free PMC article.
North American Contact Dermatitis Group patch test results: 2009 to 2010.
Warshaw EM, Belsito DV, Taylor JS, Sasseville D, DeKoven JG, Zirwas MJ, Fransway AF, Mathias CG, Zug KA, DeLeo VA, Fowler JF Jr, Marks JG, Pratt MD, Storrs FJ, Maibach HI.Dermatitis. 2013 Mar-Apr;24(2):50-9. doi: 10.1097/DER.0b013e3182819c51.PMID: 23474444
Wong CL, Lam AL, Smith MT, Ghassabian S.Front Pharmacol. 2016 Mar 14;7:53. doi: 10.3389/fphar.2016.00053. eCollection 2016.PMID: 27014067 Free PMC article.
Castelvetro V, Geppi M, Giaiacopi S, Mollica G.Biomacromolecules. 2007 Feb;8(2):498-508. doi: 10.1021/bm060602w.PMID: 17291074
Cilurzo F, Minghetti P, Pagani S, Casiraghi A, Montanari L.AAPS PharmSciTech. 2008;9(3):748-54. doi: 10.1208/s12249-008-9102-4. Epub 2008 Jun 18.PMID: 18563579 Free PMC article.
Non-genotoxicity of acrylic acid and n-butyl acrylate in a mammalian cell system (SHE cells).
Wiegand HJ, Schiffmann D, Henschler D.Arch Toxicol. 1989;63(3):250-1. doi: 10.1007/BF00316378.PMID: 2764715
Prasitsilp M, Siriwittayakorn T, Molloy R, Suebsanit N, Siriwittayakorn P, Veeranondha S.J Mater Sci Mater Med. 2003 Jul;14(7):595-600. doi: 10.1023/a:1024066806347.PMID: 15348420
