トリエチルヘキサノインとは

トリエチルヘキサノインは、２－エチルヘキサン酸とグリセリンのトリエステルであり、以下の化学式で表されます(1)。

トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル（別名トリオクタングリセリル）として収載され、けん化価 340～370と規定されています(2)。

なめらかな使用感の低粘度油。紫外線吸収剤との優れた溶解性。加水分解に対し安定な性質を持ちます。

INCI名は、Triethylhexanoinです。

原料は、植物系の脂肪酸と石油系のアルコールで、常温で液体で、エタノール、シクロペンタシロキサン、ジメチコン、オリーブ油、流動パラフィンに溶解します(3)。

化粧品分野では、べたつきが少なく軽い感触で肌へなじみやすく、肌を柔軟に保ち、他のオイルと混ざりやすいので製剤化しやすい利点があります。

また、皮膜をつくるため、保湿効果も期待できます。

10,000以上の製品に使用されており、洗顔フォーム、クレンジング、化粧水、乳液、美容液、保湿クリーム、パック、入浴剤、化粧下地、日焼け止め、ファンデーション、パウダー、チーク、口紅、リップグロス、アイブロウ、アイライナー、アイシャドウ、マスカラ、香水、シャンプー、コンディショナー、トリートメント、スタイリング剤など、多用途に使用されています(4)。

トリエチルヘキサノインは、GHS分類において危険性有害性を持つ物質にはあたりません。しかし、燃焼すると有害な炭素酸化物が発生するため、火災の発生の際にはSDSに従った対応が必要になります。

また、廃棄する際は免許を持つ廃棄物業者による処理が必要です。

参考文献

(1) トリエチルヘキサノイン　化粧品の成分表示名称リスト

(2) 医薬部外品原料規格　トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル

(3) トリエチルヘキサノイン　Copyright© KOKYU ALCOHOL KOGYO CO., LTD. All rights reserved.

(4) cosmetic-info.jp　化粧品表示名称 成分詳細　トリエチルヘキサノイン

(5) トリオクタン酸グリセリル　SDS　MERCK

トリエチルヘキサノインの配合目的

・感触向上

・肌の柔軟性保持

・乳化安定剤

・保湿効果

トリエチルヘキサノインの安全性情報

・https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/FR742.pdf

・https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/PRS316.pdf

なし

Skin permeability of various drugs with different lipophilicity.

Lee CK, Uchida T, Kitagawa K, Yagi A, Kim NS, Goto S.J Pharm Sci. 1994 Apr;83(4):562-5. doi: 10.1002/jps.2600830424.PMID: 8046615

Transdermal delivery of dideoxynucleoside-type anti-HIV drugs. 2. The effect of vehicle and enhancer on skin permeation.

Kim DD, Chien YW.J Pharm Sci. 1996 Feb;85(2):214-9. doi: 10.1021/js950141c.PMID: 8683451

Skin permeation enhancement of tegafur by ethanol/panasate 800 or ethanol/water binary vehicle and combined effect of fatty acids and fatty alcohols.

Lee CK, Uchida T, Noguchi E, Kim NS, Goto S.J Pharm Sci. 1993 Nov;82(11):1155-9. doi: 10.1002/jps.2600821118.PMID: 8289132

Review of the toxicologic properties of medium-chain triglycerides.

Traul KA, Driedger A, Ingle DL, Nakhasi D.Food Chem Toxicol. 2000 Jan;38(1):79-98. doi: 10.1016/s0278-6915(99)00106-4.PMID: 10685018 Review.

Transdermal delivery of zalcitabine: in vitro skin permeation study.

Kim DD, Chien YW.AIDS. 1995 Dec;9(12):1331-6.PMID: 8605052

Effect of hydrophilic and lipophilic vehicles on skin permeation of tegafur, alclofenac and ibuprofen with or without permeation enhancers.

Lee CK, Uchida T, Kitagawa K, Yagi A, Kim NS, Goto S.Biol Pharm Bull. 1993 Dec;16(12):1264-9. doi: 10.1248/bpb.16.1264.PMID: 7907514

Final report on the safety assessment of trilaurin, triarachidin, tribehenin, tricaprin, tricaprylin, trierucin, triheptanoin, triheptylundecanoin, triisononanoin, triisopalmitin, triisostearin, trilinolein, trimyristin, trioctanoin, triolein, tripalmitin, tripalmitolein, triricinolein, tristearin, triundecanoin, glyceryl triacetyl hydroxystearate, glyceryl triacetyl ricinoleate, and glyceryl stearate diacetate.

Johnson W Jr; Cosmetic Ingredient Review Expert Panel.Int J Toxicol. 2001;20 Suppl 4:61-94.PMID: 11800053 Review.

Penetratin-induced transdermal delivery from H(II) mesophases of sodium diclofenac.

Cohen-Avrahami M, Libster D, Aserin A, Garti N.J Control Release. 2012 May 10;159(3):419-28. doi: 10.1016/j.jconrel.2012.01.025. Epub 2012 Jan 25.PMID: 22306174

Optimization of composition and obtainment parameters of biocompatible nanoemulsions intended for intraductal administration of piplartine (piperlongumine) and mammary tissue targeting.

Carvalho VFM, Salata GC, de Matos JKR, Costa-Fernandez S, Chorilli M, Steiner AA, de Araujo GLB, Silveira ER, Costa-Lotufo LV, Lopes LB.Int J Pharm. 2019 Aug 15;567:118460. doi: 10.1016/j.ijpharm.2019.118460. Epub 2019 Jun 24.PMID: 31247278 Free article.

Enhancement effect of an ethanol/Panasate 800 binary vehicle on anti-inflammatory drug permeation across excised hairless mouse skin.

Uchida T, Lee CK, Sekiya N, Goto S.Biol Pharm Bull. 1993 Feb;16(2):168-71. doi: 10.1248/bpb.16.168.PMID: 8364453

Preparation and physicochemical properties of surfactant-free emulsions using electrolytic-reduction ion water containing lithium magnesium sodium silicate.

Okajima M, Wada Y, Hosoya T, Hino F, Kitahara Y, Shimokawa K, Ishii F.Drug Discov Ther. 2013 Apr;7(2):90-4.PMID: 23715508

Dibenzo[a,l]pyrene-induced DNA adduction, tumorigenicity, and Ki-ras oncogene mutations in strain A/J mouse lung.

Prahalad AK, Ross JA, Nelson GB, Roop BC, King LC, Nesnow S, Mass MJ.Carcinogenesis. 1997 Oct;18(10):1955-63. doi: 10.1093/carcin/18.10.1955.PMID: 9364006

Carcinogenic activity of di- and trifunctional alpha-chloro ethers and of 1,4-dichlorobutene-2 in ICR/HA swiss mice.

Van Duuren BL, Goldschmidt BM, Seidman I.Cancer Res. 1975 Sep;35(9):2553-7.PMID: 1149050

Benzo[b]fluoranthene: tumorigenicity in strain A/J mouse lungs, DNA adducts and mutations in the Ki-ras oncogene.

Mass MJ, Abu-Shakra A, Roop BC, Nelson G, Galati AJ, Stoner GD, Nesnow S, Ross JA.Carcinogenesis. 1996 Aug;17(8):1701-4. doi: 10.1093/carcin/17.8.1701.PMID: 8761429

omparative tumorigenicity of 1- and 3-nitrobenzo[a]pyrenes, and 3,6- and 1,6-dinitrobenzo[a]pyrenes in F344/DuCrj rats.

Horikawa K, Sera N, Murakami K, Sano N, Izumi K, Tokiwa H.Toxicol Lett. 1998 Sep 1;98(1-2):51-8. doi: 10.1016/s0378-4274(98)00106-4.PMID: 9776561

Cyclopenta[cd]pyrene-induced tumorigenicity, Ki-ras codon 12 mutations and DNA adducts in strain A/J mouse lung.

Nesnow S, Ross JA, Nelson G, Wilson K, Roop BC, Jeffers AJ, Galati AJ, Stoner GD, Sangaiah R, Gold A, et al.Carcinogenesis. 1994 Apr;15(4):601-6. doi: 10.1093/carcin/15.4.601.PMID: 8149468

Interstrain differences in susceptibility to liver carcinogenesis initiated by N-nitrosodiethylamine and its promotion by phenobarbital in C57BL/6NCr, C3H/HeNCrMTV- and DBA/2NCr mice.

Diwan BA, Rice JM, Ohshima M, Ward JM.Carcinogenesis. 1986 Feb;7(2):215-20. doi: 10.1093/carcin/7.2.215.PMID: 3948311

Biotransformation of the double bond in allyl glycidyl ether to an epoxide ring. Evidence from hemoglobin adducts in mice.

Pérez HL, Osterman-Golkar S.Chem Biol Interact. 2000 Feb 15;125(1):17-28. doi: 10.1016/s0009-2797(99)00158-1.PMID: 10724363

Tumours in mice after subcutaneous injection of automobile exhaust condensates.

Pott F, Tomingas R, Misfeld J.IARC Sci Publ. 1977;(16):79-87.PMID: 68912

Transdermal delivery of theophylline using an ethanol/panasate 800-ethylcellulose gel preparation.

Lee CK, Kitagawa K, Uchida T, Kim NS, Goto S.Biol Pharm Bull. 1995 Jan;18(1):176-80. doi: 10.1248/bpb.18.176.PMID: 7735237