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アセチルヒドロキシプロリンとは

アセチルヒドロキシプロリンの化学的性質

アセチルヒドロキシプロリン(C7H11NO4)は、イミノ基（>C=NH）とカルボキシ基(-COOH)を持つα-アミノ酸であるプロリンにアセチル基が結合した化合物です。皮膚中に存在しているコラーゲンに含まれるヒドロキシプロリンを誘導して作られます。

グリシンを除くα-アミノ酸同様、キラル中心が存在するため、一対の鏡像異性体であるN-アセチルL-ヒドロキシプロリンとN-アセチル-D-ヒドロキシプロリンが存在します。ただし、通常、タンパク質由来の天然由来のヒスチジンの多くはN-アセチルL-ヒドロキシプロリンです（一部例外もあります）(1)(8)(9)。

アセチルヒドロキシプロリンの機能と利用

『chemical-navi』によるとアセチルヒドロキシプロリンは皮膚の老化防止に効果的な化粧品原料であり、皮膚のはり、弾力性を増加させ、皮膚の柔軟性を改善するなどをはじめ、人体に対して以下のように働きを持っています。

高い経皮吸収性 •皮膚状態を改善 •皮膚セラミド量を増加 •皮膚の弾力性を改善 •皮膚の柔軟性を改善 •しわの改善 •アトピー性皮膚炎の緩和 •表皮ケラチノサイトの増殖 •線維芽細胞におけるコラーゲン合成促進 •医薬部外品に配合可能(7)

これらの特徴から、アセチルヒドロキシプロリンは医薬品や化粧品の添加剤として用いられています。また、その対象は人間だけではなく、牛や馬などの動物の皮膚を保護する薬にもアセチルヒドロキシプロリンは用いられています。

・医薬品への使用目的：創傷治癒（火傷用）に塗布剤・変形性関節炎および慢性関節リウマチの経口剤として利用。また、牛や馬などの動物の皮膚を保護する薬としても利用されている。

・化粧品への使用目的：肌の保湿を目的として添加

化粧品へはアセチルヒドロキシプロリンの角層が水分を保持する機能を助ける働きを期待して添加されております。

一般的に角質層は水分量10-20%の間で自然な柔軟性を示すとされています。しかし、角質層の保湿機能が低下することによって水分量が低下して10%を切ると、肌荒れや肌のひび割れが生じるとされています。また、さらに乾燥すると亀裂、落屑、鱗屑などを生じるようになり、層に含まれる水分量が皮膚表面の性状を決定する要因であるといわれています。

よって、角層の水分量が低下している場合にアセチルヒドロキシプロリンによって角層水分量を増加することは、皮膚の乾燥、ひび割れ、肌荒れの予防や改善など、肌の健康を守るのに有効であると考えられます。

アセチルヒドロキシプロリンはアセチル化されていないヒドロキシプロリンよりも高い皮膚透過性を持っており、有効な保湿成分と考えられます(1)。

参考文献