ラウリン酸Naとは

[化粧品成分表示名称]

・ラウリン酸Na

[医薬部外品表示名称]

・石けん用素地

ラウリン酸Na（Sodium Laurate）は、炭素数12の高級脂肪酸であるラウリン酸のナトリウム塩（高級脂肪酸アルカリ金属塩）です。一般に「石けん（セッケン）」と呼ばれる成分に分類される、陰イオン界面活性剤（アニオン界面活性剤）です。

石けんの製法には「けん化法」と「中和法」の2種類があります。ラウリン酸Naは、高級脂肪酸であるラウリン酸を、水酸化ナトリウムのアルカリ溶液で中和する中和法で調製することが出来ます。

ラウリン酸Naを天然由来の油脂からけん化法で調製する場合、ラウリン酸を含むトリグリセリドであるヤシ油やパーム核油などの油脂を、水酸化ナトリウムのアルカリ溶液でけん化して調製します。天然由来の油脂にはアルキル鎖長や不飽和度の異なるさまざまな脂肪酸が含まれているため、ラウリン酸以外にもいくつかの高級脂肪酸ナトリウム塩やグリセリンなどが副生されることになります。

一般に、けん化または中和に用いるアルカリに水酸化ナトリウムを使用した石けんは「石ケン素地」と呼ばれ、硬い仕上がりの固形石けんになります。一方で、アルカリに水酸化カリウムを使用した石けんである「カリ石ケン素地」は、ペースト状で柔らかく、ナトリウム塩よりも水に溶解しやすい性質があります(1)。

界面活性剤としてのラウリン酸Na

親水基としてカルボン酸塩を含んでいるラウリン酸Naは、陰イオン界面活性剤（アニオン界面活性剤）に分類されます。

アニオン界面活性剤は、一般に起泡性・浸透力・分散力に優れているという特徴があります。油への溶解性は低いため、一般にはノニオン界面活性剤よりも乳化力が劣りますが、泥汚れなどの洗浄力が高いことが知られています(2)。

ラウリン酸Naのようにアニオン界面活性剤の中でも特に石けんに分類されるものは、その起泡性や洗浄力の高さから、身体洗浄料、洗顔料、衣料用洗剤、ハウスホールド用の洗剤の基剤として古くから用いられてきました。石けんには、黄色ブドウ球菌などのグラム陽性球菌に対する殺菌性を示すことも知られています(2)。

石けんは毒性も低く、気泡性や乳化安定性に優れていますが、いくつかの欠点があります。石けんは、pH の低い領域ではカルボン酸が -COOH の酸型の状態となるため、界面活性剤として働くことが出来ません。また、カルシウムなどの塩類を含む硬水中では、水にほとんど溶けないカルシウム石けんが生成、沈殿するため、気泡性・乳化性が低下します(2)。

ラウリン酸Naの化粧品への配合

ラウリン酸のナトリウム塩を主体とした石けんであるラウリン酸Naは、水によく溶け、洗浄力に優れているという特徴があることから、主に石けんや洗顔フォームの洗浄成分として使用されています(4)。

ラウリン酸Naは他の脂肪酸塩の石けんと比べて炭素数が少なく親水基の影響を強く受けるため、冷水にもよく溶け、低温下でも高い洗浄力を発揮します。一方で親油性は低いので、油汚れに対する洗浄力は低い傾向にあります。

ラウリン酸Naはより炭素数の多い脂肪酸塩と比べて皮膚刺激が強いため、敏感肌の方は注意が必要です。

Cosmetic Ingredient Reviewでは、さまざまな安全試験データから、安全性評価論文内で説明されている現在の使用方法と濃度内で処方された場合のラウリン酸Naの安全性が結論づけられています(4)。

アメリカ食品医薬品局（FDA）が実施する化粧品自主登録プログラム（VCRP）によると、2019年時点で、ラウリン酸Naを配合している製品の登録数は合計104で、そのうちリーブオン製品は21製品、リンスオフ製品は83製品でした(4)。

製品への含有量について2016年にパーソナルケア製品評議会が実施した調査によると、ラウリン酸Naはリーブオン製品で0.075%から6%、リンスオフ製品で0.005%から14%の配合率で使用されていました(4)。

参考文献

1. 鈴木一成 (2008)「石ケン素地」化粧品成分用語事典2008, 407
2. 野々村美宗 (2015)「アニオン界面活性剤」化粧品医薬部外品医薬品のための界面化学, 43-48
3. 宇山光男, 他 (2015)「高級脂肪酸アルカリ金属塩」化粧品成分ガイド 第6版, 133
4. Cosmetic Ingredient Review (2019)「Safety Assessment of Fatty Acids & Fatty Acid Salts as Used in Cosmetics」 Final Report

ラウリン酸Naの配合目的

• 洗浄剤
• 乳化剤

ラウリン酸Naの安全性情報

https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/FR777.pdf

大気圧走査電子顕微鏡（ASEM）を用いた水溶液中における各種層状複水酸化物の膨潤・剥離挙動の直接観察

渡辺 雄二郎 , 西山 英利 , 須賀 三雄 顕微鏡 49(1), 18-21, 2014 J-STAGE

N-メチルタウリンを対イオンとする脂肪酸塩の性質

宮原 令二 , 阿部 公司 オレオサイエンス 6(1), 15-22, 2006 J-STAGE

ラウリン酸ナトリウム誘発モルモット末梢動脈閉塞モデルに対する抗血小板薬 pamicogrel の作用

嶋澤 雅光 , 三宅 由季 , 山口 高史 , 横田 耕一 , 洲加本 孝幸 , 原 英彰 日本血栓止血学会誌 = The Journal of Japanese Society on Thrombosis and Hemostasis 16(2), 212-221, 2005-04-01 J-STAGE  医中誌Web  参考文献14件

脂肪酸塩添加米グロブリンの加熱誘導ゲル特性とゲル化に寄与する分子間力

太田 尚子 日本食品科学工学会誌 : Nippon shokuhin kagaku kogaku kaishi = Journal of the Japanese Society for Food Science and Technology 51(6), 281-287, 2004-06-15 J-STAGE  参考文献10件

活性炭を利用した各種界面活性剤の除去とその教材化

江口 司紗 , 篠原 陽子 , 福井 典代 一般社団法人日本家政学会研究発表要旨集 56(0), 128-128, 2004 J-STAGE

吸収促進剤ラウリン酸ナトリウムによる細胞内カルシウム上昇に対するアミノ酸の抑制作用とその機構解明

奥田 知将 , 向澤 冬樹 , 大河原 賢一 , 檜垣 和孝 , 木村 聰城郎 日本薬物動態学会年会講演要旨集 19(0), 59-59, 2004 J-STAGE

ラウリン酸ナトリウムによる腸粘膜障害におけるアポトーシスの関与とそのアミノ酸による抑制

高山 千絵 , 角辻 賢太 , 大河原 賢一 , 檜垣 和孝 , 木村 聰城郎 日本薬物動態学会年会講演要旨集 19(0), 58-58, 2004 J-STAGE

細胞内Ca^<2+>濃度調節に及ぼすラウリン酸ナトリウムとアミノ酸の影響

角辻 賢太 , 奥田 知将 , 花田 聖徳 , 大河原 賢一 , 檜垣 和孝 , 木村 聰城郎 薬剤学 = Journal of Pharmaceutical Science and Technology, Japan 63, 161, 2003-03-05 医中誌Web

ポリアミンを用いた薬物吸収改善とアミノ酸による粘膜保護効果 (1)

三宅 正晃 , 岡 慶一 , 向井 正志 , 戸口 始 , 小富 正昭 , 南 孝則 , 大河原 賢一 , 檜垣 和孝 , 木村 聰城郎 日本薬物動態学会年会講演要旨集 18(0), 68-68, 2003 J-STAGE

ラウリン酸ナトリウムの吸収促進作用とグルタミン及びタウリンの粘膜保護作用の組織学的検討

三宅 正晃 , 岡 慶一 , 南 孝則 , 戸口 始 , 小富 正昭 , 大河原 賢一 , 檜垣 和孝 , 木村 聰城郎 薬剤学 62, 121, 2002-03-05 医中誌Web

ラウリン酸ナトリウム含有高分子ゲルを用いたインシュリンの直腸吸収促進

問田 有香 , 榊原 貞子 , 流矢 規子 , 内田 享弘 , 松山 賢治 薬剤学 58, 143, 1998-03-05 医中誌Web

血管モデル内圧力とマイクロバブルの個数の関係に関する検討

斉藤 智宏 , スタント カワン , 奥島 基良 電子情報通信学会技術研究報告. US, 超音波 97(333), 29-36, 1997-10-23 医中誌Web  参考文献13件 被引用文献1件

enetration of anionic surfactants (surface active agents) into skin. I. Penetration of sodium laurate and sodium dodecyl sulfate into excised human skin.

BLANK IH, et al. J Invest Dermatol. 1959.PMID: 13801318 Free article.No abstract available.

Lipids and the Permeability and Antimicrobial Barriers of the Skin.

Wertz PW. J Lipids. 2018. PMID: 30245886Free PMC article. Review.

Penetration of anionic surfactants into skin. III. Penetration from buffered sodium laurate solutions.

BLANK IH, et al. J Invest Dermatol. 1961.PMID: 13869837 Free article.No abstract available.

Permeation of sumatriptan succinate across human skin using multiple types of self-dissolving microneedle arrays fabricated from sodiumhyaluronate.

Wu D, et al. J Drug Target. 2016.PMID: 26878569

Separable Microneedles for Synergistic Chemo-Photothermal Therapy against Superficial SkinTumors.

Song G, et al. ACS Biomater Sci Eng. 2020.PMID: 33463321

Skin irritancy of surfactants as assessed by water vapor loss measurements.

van der Valk PG, et al. J Invest Dermatol. 1984. PMID: 6699429 Free article.

A Histologic Perspective on Electrical and Thermal Burn-Injured Human Skin.

Pielesz A, et al. Adv Skin Wound Care. 2019.PMID: 31008762

Interactions of C12 surfactants with the skin: studies on enzyme release and percutaneous absorption in vitro.

Gibson WT, et al. Food Chem Toxicol. 1983.PMID: 6686185

Transdermal delivery of buprenorphine through cadaver skin.

Roy SD, et al. J Pharm Sci. 1994.PMID: 8169777

Bacterial flora of processed broiler chicken skin after successive washings in mixtures of potassium hydroxide and lauric acid.

Hinton A Jr, et al. J Food Prot. 2008.PMID: 18724769

Combined effects of iontophoretic and chemical enhancement on drug delivery. II. Transport across human and murine skin.

Nolan LM, et al. Int J Pharm. 2007.PMID: 17502130

Permeation and skin absorption: reproducibility of various industrial reconstructed human skin models.

Lotte C, et al. Skin Pharmacol Appl Skin Physiol. 2002. PMID: 12476006

Skin Delivery and Irritation Potential of Phenmetrazine as a Candidate Transdermal Formulation for Repurposed Indications.

Jiang Y, et al. AAPS J. 2019. PMID: 31152318

Novel iron oxide nanocarriers loading finasteride or dutasteride: Enhanced skin penetration for topical treatment of alopecia.

Afiune LAF, et al. Int J Pharm. 2020.PMID: 32739394

Effect of chemical enhancers and iontophoresis on thiocolchicoside permeation across rabbit and human skin in vitro.

Artusi M, et al. J Pharm Sci. 2004.PMID: 15349953

Effect of fatty acids on the permeation of melatonin across rat and pig skin in-vitro and on the transepidermal water loss in rats in-vivo.

Kandimalla K, et al. J Pharm Pharmacol. 1999.PMID: 10467952

Effect of skin pretreatment with fatty acids on percutaneous absorption and skin retention of piroxicam after its topical application.

Santoyo S, et al. Eur J Pharm Biopharm. 2000.PMID: 10962234

Selective and differential media for isolation and tentative identification of each species of Pityrosporum residing on normal or diseased human skin.

Ushijima T, et al. Microbiol Immunol. 1981.PMID: 7329340

Transdermal delivery of zidovudine (AZT): the effects of vehicles, enhancers, and polymer membranes on permeation across cadaver pig skin.

Suwanpidokkul N, et al. AAPS PharmSciTech. 2004. PMID: 15760081 Free PMC article.

Study of tolnaftate release from fatty acids containing ointment and penetration into human skin ex vivo.

Kezutyte T, et al. Acta Pol Pharm. 2011.PMID: 22125963

Effects of various penetration enhancers on penetration of aminophylline through shed snake skin.

Kouchak M, et al. Jundishapur J Nat Pharm Prod. 2014. PMID: 24644435Free PMC article.

MATERIALS AND METHODS: Aminophylline gels were prepared using theophylline and ethylenediamine as raw materials of aminophylline, hydroxypro …

Bactericidal Effect of Lauric Acid-Loaded PCL-PEG-PCL Nano-Sized Micelles on Skin Commensal Propionibacterium acnes.

Tran TQ, et al. Polymers (Basel). 2016.PMID: 30974595 Free PMC article.

Acne is the over growth of the commensal bacteria Propionibacterium acnes (P. acnes) on human skin. Lauric acid (LA) ha …

Skin permeation enhancement by sucrose esters: a pH-dependent phenomenon.

Cázares-Delgadillo J, et al. Int J Pharm. 2005.PMID: 15878811

However, when skin was pretreated with 2% laureate in Transcutol (2% L-TC), drug permeation was higher at pH 5.0 and 7.0 than at 9.0. …

Effect of fatty acid on the accumulation of thiamine disulfide in rat skin.

Komata Y, et al. Biol Pharm Bull. 1994.PMID: 7920438

Lauric acid (12:0) increased the accumulation of TDS in skin, while myristic acid and stearic acid caused …

Contributions of drug solubilization, partitioning, barrier disruption, and solvent permeation to the enhancement of skin permeation of various compounds with fatty acids and amines.

Aungst BJ, et al. Pharm Res. 1990.PMID: 2395798

The enhancers evaluated were capric acid, lauric acid, neodecanoic acid, and dodecylamine. Increased drug solubi …

Characterization of distinct forms of cytochromes P-450, epoxide metabolizing enzymes and UDP-glucuronosyltransferases in rat skin.

Pham MA, et al. Biochem Pharmacol. 1989.PMID: 2500129

Study of drug metabolizing enzyme activity was undertaken in skin microsomal and cytosolic fractions of male and female rats. ...By c …

Comparative analysis of volatile metabolomics signals from melanoma and benign skin: a pilot study.

Abaffy T, et al. Metabolomics. 2013.PMID: 24039618 Free PMC article.

We applied the XCMS analysis platform and MetaboAnalyst software to reveal many differentially expressed metabolic features. Our analysis re …

The effect of penetration enhancers on permeation kinetics of nitrendipine in two different skinmodels.

Mittal A, et al. Biol Pharm Bull. 2008.PMID: 18758074

Among all the more pronounced enhancing effect was obtained with oleic acid (OA) as it presented the highest permeability coefficient …

An innate bactericidal oleic acideffective against skin infection of methicillin-resistant Staphylococcus aureus: a therapy concordant with evolutionary medicine.

Chen CH, et al. J Microbiol Biotechnol. 2011.PMID: 21532323

Among a series of FFAs, only oleic acid (OA) (C18:1, cis-9) can effectively eliminate Staphylococcus aureus (S. aureus) through cell …

Transdermal iontophoresis of insulin. VI. Influence of pretreatment with fatty acids on permeation across rat skin.

Pillai O, et al. Skin Pharmacol Physiol. 2004.PMID: 15528959