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表示名称成分詳細

メチルイソチアゾリノン

成分番号(JP number): 553194

INCI
METHYLISOTHIAZOLINONE
定義(Description)
本品は、次の化学式で表される複素環式化合物である。2-Methyl-2H-isothiazol-3-one
日本の規制情報(Japanese regulation information)
【化粧品基準】化粧品の種類により配合の制限のある成分メチルイソチアゾリノンとして記載。100g中の最大配合量(g)として粘膜に使用されることがない化粧品のうち洗い流すもの: 0.01g, 粘膜に使用されることがない化粧品のうち洗い流さないもの: 0.01g, 粘膜に使用されることがある化粧品: (※注1は、配合してはならないことを示し、〇印は、配合の上限がないこと を示す。) 【化粧品基準】化粧品の種類により配合の制限のある成分メチルクロロイソチアゾリノン・メチルイソチアゾリノン液(※注3 5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン1.0~1.3%及び2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン0.30~0.42%を含む水溶液をいう。)として記載。100g中の最大配合量(g)として粘膜に使用されることがない化粧品のうち洗い流すもの: 0.10g, 粘膜に使用されることがない化粧品のうち洗い流さないもの: (※注1は、配合してはならないことを示し、〇印は、配合の上限がないこと を示す。), 粘膜に使用されることがある化粧品: (※注1は、配合してはならないことを示し、〇印は、配合の上限がないこと を示す。)
中文inci(CN/中国名称)
甲基异噻唑啉酮
中国の規制情報(Chinese regulation information)
【已使用化妆品原料目录(2021年版)】Maximum Historical Usage in Rinse-off Cosmetics(%): /, Maximum Historical Usage in Leave-on Cosmetics(%): /, 備考: 按照《化妆品安全技术规范》要求使用 【化粧品への使用制限成分リスト】(※1 a.表に記載の防腐剤は、いずれも化粧品中の微生物の生長を抑えることを目的として投入する物質である。b.化粧品中のその他の抗微生物作用を有する物質は、本表に含まれていない。例えば、数多くの精油(essential oil)、一部のアルコール類など。d.全てのホルムアルデヒドを含有する化粧品又は本表中に記載のホルムアルデヒドを放出する可能性がある化粧品について、完成品中のホルムアルデヒド濃度が0.05%(遊離ホルムアルデヒドで計算)を超える場合は、製品ラベルに「ホルムアルデヒド含有」を標識しなければならない) 化粧品中の最大許可濃度:0.01%
韓国inci(KR/ハングル/성분명)
메칠이소치아졸리논
CAS No.
2682-20-4
EC No.
220-239-6
EUの規制情報(Restriction/Annex/Ref#)

V/57

原料情報

メチルイソチアゾリノン / METHYLISOTHIAZOLINONE

メチルイソチアゾリノンとは

メチルイソチアゾリノンとは

メチルイソチアゾリノンは、複素環式化合物であり、イソチアゾリノンの誘導体です(1)。

イソチアゾリン-3オン、イソチアゾロンともいいます。IUPAC名は1,2-チアゾール-3-オンであり、イソチアゾールまたは4-イソチアゾリンの3位がカルボニルになった形にあたります。

メチルイソチアゾリノンは、1960年代にイソチアゾリノン類が幅広い抗菌活性を持っていること、かつ有機薬品によって不活性化されない特性を持つことが発見されました。

このことがきっかけとなり、1980年代に、メチルクロロイソチアゾリノン・メチルイソチアゾリノン混合液を活性成分とする化粧品・トイレタリー用防腐剤が開発されたことが始まりと言われています。

昔から使用されていた殺菌剤には、成分中に水銀化合物を使用されているものが多く懸念が高まる中であっただけに画期的だったと言えるでしょう。

メチルクロロイソチアゾリノン・メチルイソチアゾリノン混合液は、近年まで米国、ヨーロッパを中心に多くの国で汎用されていました。

そんなメチルイソチアゾリノンですが、2014年9月に欧州委員会により、2016年7月15日からメチルクロロイソチアゾリノン・メチルイソチアゾリノン混合液をリーブオン製品では使用禁止、リンスオフ製品では15ppm(0.0015%)以下へ変更という委員会規則を発行されました(3)。

欧州で使用禁止などの規制が発行されて以降、メチルイソチアゾリノン単体としては無関係なのですが、この煽りを受けて、イソチアゾリノン系誘導体が化粧品に使われる機会は減少してきています。

しかし、以前よりもメチルイソチアゾリノンが使用される製品数は減少傾向に転じていますが、効果の有効性から現在も変わらずに使用されています。

メチルイソチアゾリノンの効果

メチルイソチアゾリノンは、グラム陰性菌やグラム陽性菌などの幅広い種類の細菌、およびカビや酵母などの真菌に強い抗菌活性を示すことが報告されています(4)。

2004年にロームアンドハースジャパンによって実施されたメチルイソチアゾリノンの抗菌活性検証試験では、in vitro試験において、寒天培地を用いて、化粧品の腐敗でよく見受けられる様々なカビ、酵母および細菌に対するメチルイソチアゾリノンの最小発育阻止濃度が検討されました。

結果的、緑膿菌(グラム陰性桿菌)、大腸菌(グラム陰性桿菌)、色ブドウ球菌(グラム陽性球菌)、カンジダ(酵母)、コウジカビ(カビ)に対して、非常に高い抗菌活性を示すことが確認されました(4)。

参考文献

(1) 日本化粧品工業連合会(2013)「メチルイソチアゾリノン」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,983.

(2) https://fams-skin.com/famsbook/famsbook-3640/ 「Fam's Bady, メチルイソチアゾリノンとは?効果・効能や安全性について解説」

(3) “EUR-Lex”(2014)「COMMISSION REGULATION (EU) No 1003/2014」Official Journal of the European Union(1003).

(4) ロームアンドハースジャパン株式会社(2004)ネオロン950」技術資料.

メチルイソチアゾリノンの配合目的

  • 防腐

メチルイソチアゾリノンの安全性情報

https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/PRS787.pdf

https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/PRS821.pdf

https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/PRS646.pdf

https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/PRS486.pdf

https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/pr114.pdf

日本語論文

スキンケア製品,化粧品による皮膚障害を見逃さないために (特集 機能からみた外来患者へのスキンケア指導)

矢上 晶子 デルマ (259), 71-78, 2017-07 医中誌Web

イソチアゾリノン系防腐剤による接触皮膚炎の4例 (冷感タオルによる1例および美容液マスクによる3例)

西岡 和恵 , 小泉 明子 , 瀧田 祐子 [他] , 佐々木 和実 日本皮膚アレルギー・接触皮膚炎学会雑誌 10(1), 35-46, 2016 J-STAGE  医中誌Web

イソチアゾリン系防腐剤を含有する冷感タオルによるアレルギー性接触皮膚炎の1例 (特集 湿疹・皮膚炎)

横山 華英 , 植木 理恵 , 扇谷 咲子 [他]

皮膚科の臨床 57(13), 1985-1988, 2015-12 医中誌Web

ジャパニーズスタンダードアレルゲン(2008)の陽性率2010年~2012年の推移

鈴木 加余子 , 松永 佳世子 , 矢上 晶子 [他] Journal of environmental dermatology and cutaneous allergology = 日本皮膚アレルギー・接触皮膚炎学会雑誌 9(2), 101-109, 2015-04 医中誌Web

津波水損写真:カビ被害への対策

新井 英夫

日本写真学会誌 76(1), 8-10, 2013J-STAGE

英語論文

Methylisothiazolinone in cosmeticproducts in Tunisia.

Belhareth K, et al. Contact Dermatitis. 2020.PMID: 31591724 No abstract available.

Methylchloroisothiazolinone and/or methylisothiazolinone in cosmeticproducts-A market survey.

Sukakul T, et al. Contact Dermatitis. 2019.PMID: 30426516

Preservatives in Personal Hygiene and Cosmetic Products, Topical Medications, and Household Cleaners in Spain.

Pastor-Nieto MA, et al. Actas Dermosifiliogr. 2017. PMID: 28673419

Effect of cosmetic chemical preservatives on resident flora isolated from healthy facial skin.

Wang Q, et al. J Cosmet Dermatol. 2019.PMID: 30548758

Determination of methylisothiazolinone and methylchloroisothiazolinone in cosmetic products by ultra high performance liquid chromatography with tandem mass spectrometry.

Wittenberg JB, et al. J Sep Sci. 2015.PMID: 26103935

Patch test in Chinese in Shanghai with cosmetic allergy to cosmeticseries and products.

Qin O, et al. J Cosmet Dermatol. 2020.PMID: 31820565

Repeated Vaginal Exposures to the Common Cosmetic and Household Preservative MethylisothiazolinoneInduce Persistent, Mast Cell-Dependent Genital Pain in ND4 Mice.

Arriaga-Gomez E, et al. Int J Mol Sci. 2019.PMID: 31661848

Contact allergy caused by isothiazolinone derivatives: an overview of non-cosmetic and unusual cosmetic sources.

Aerts O, et al. Eur J Dermatol. 2017.PMID: 28174143 Review.

Prevalence of potential contact allergens in baby cosmeticproducts.

Low KY, et al. Clin Exp Dermatol. 2019.PMID: 30239029

Opinion of the Scientific Committee on Consumer safety (SCCS) - Opinion on the safety of the use of Methylisothiazolinone (MI) (P94), in cosmetic products (sensitisation only).

Scientific Committee Of Consumer Safety, et al. Regul Toxicol Pharmacol. 2016.PMID: 26790577

Non-fragrance allergens in specific cosmetic products.

Travassos AR, et al. Contact Dermatitis. 2011.PMID: 21951136

The cosmetic allergy conundrum: inference of an immunoregulatory response to cosmetic allergens.

McFadden JP, et al. Contact Dermatitis. 2013.PMID: 23948031 Review.

Low-level efficacy of cosmeticpreservatives.

Lundov MD, et al. Int J Cosmet Sci. 2011.PMID: 21272037

Kathon CG and cosmetic products.

Rastogi SC. Contact Dermatitis. 1990.PMID: 2335088

Simultaneous Determination of Isothiazolinones and Parabens in Cosmetic Products Using Solid-Phase Extraction and Ultra-High Performance Liquid Chromatography/Diode Array Detector.

Ali HM, et al. Pharmaceuticals (Basel). 2020.PMID: 33266462

Mutagenicity of cosmetic products containing Kathon.

Connor TH, et al. Environ Mol Mutagen. 1996.PMID: 8844994

Enterobacter gergoviae adaptation to preservatives commonly used in cosmetic industry.

Périamé M, et al. Int J Cosmet Sci. 2014.PMID: 24828151

[Allergic contact eczema to a long-used cosmetic: Methylisothiazolinon, a type IV-allergen].

Gäbelein-Wissing N, et al. Hautarzt. 2015.PMID: 25601721 German.

Contact sensitization to cosmeticseries of allergens in female patients with rosacea: A prospective controlled study in China.

Chen B, et al. J Cosmet Dermatol. 2021.PMID: 33350569

Enterobacter gergoviae membrane modifications are involved in the adaptive response to preservatives used in cosmetic industry.

Périamé M, et al. J Appl Microbiol. 2015.PMID: 25355161

Contact sensitization in patients with suspected cosmetic intolerance: results of the IVDK 2006-2011.

Dinkloh A, et al. J Eur Acad Dermatol Venereol. 2015. PMID: 25288472

Multicenter study of preservative sensitivity in patients with suspected cosmetic contact dermatitis in Korea.

Lee SS, et al. J Dermatol. 2012.PMID: 22548403

Failures in risk assessment and risk management for cosmeticpreservatives in Europe and the impact on public health.

Schwensen JF, et al. Contact Dermatitis. 2015. PMID: 26184096

Integrated approaches to testing and assessment as a tool for the hazard assessment and risk characterization of cosmetic preservatives.

Canavez ADPM, et al. J Appl Toxicol. 2021.PMID: 33624850

Patch test reactions to cosmeticallergens in 1995-1997 and 2000-2002 in Finland--a multicentre study.

Hasan T, et al. Contact Dermatitis. 2005.PMID: 15982231

Isothiazolinone preservative: cause of a continuing epidemic of cosmetic dermatitis.

de Groot AC, et al. Lancet. 1989.PMID: 2563466

Risk Assessment of the Skin Sensitization Induction Potential of Kathon CG in Rinse-off and Leave-on Personal Care and CosmeticProducts.

Towle KM, et al. Dermatitis. 2018.PMID: 29570489

Kathon CG and cosmetic products.

Moss JN. Contact Dermatitis. 1991.PMID: 2044385 No abstract available.

Separation of preservatives in cosmetic products by micellar electrokinetic chromatography.

Sirichai S, et al. Anal Sci. 2004.PMID: 15636528 Free article.

Kathon CG: cosmetic allergy and patch test sensitization.

de Groot AC, et al. Contact Dermatitis. 1985.PMID: 3987260