表示名称成分詳細
メントール
成分番号(JP number): 552446
- INCI
- MENTHOL
- 定義(Description)
- 本品は、次の化学式で表されるテルペンアルコールである。Cyclohexanol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-
- 日本の規制情報(Japanese regulation information)
- 【化粧品に配合可能な医薬品の成分について】*l-メントールについて記載。<100g中の最大配合量(g)について> 粘膜に使用されることがない化粧品のうち洗い流すもの: 7.0g,<100g中の最大配合量(g)について> 粘膜に使用されることがない化粧品のうち洗い流さないもの: 7.0g,粘膜に使用されることがある化粧品: (1.0)g, 注1) 旧基準に収載されていた成分。注2) ( )内は、旧基準において示していた成分の分量を参考に付したもの。注3) 一部、用途の違いによりその整合性を図ったこと。
- 中文inci(CN/中国名称)
- 薄荷醇
- 中国の規制情報(Chinese regulation information)
- 【已使用化妆品原料目录(2021年版)】Maximum Historical Usage in Rinse-off Cosmetics(%): (none), Maximum Historical Usage in Leave-on Cosmetics(%): 60.5
- 韓国inci(KR/ハングル/성분명)
- 멘톨
- CAS No.
- 1490-04-6/2216-51-5/89-78-1/15356-70-4
- EC No.
- 216-074-4/218-690-9/201-939-0/239-388-3
- EUの規制情報(Restriction/Annex/Ref#)
原料情報
メントール / MENTHOL
メントールとは
メントールとは
メントールは、単環式モノテルペンに属するアルコールで、p-メンタンの誘導体です。8個の光学活性体と4個の不活性体があることが分かっています(1)。
テルペンとは、種々の植物やまれに動物から得られる有機化合物のうち、炭素数が5の倍数であり、生合成的知見からはn個のイソプレンあるいはイソペンタンから構成される前駆物質に由来すると考えられる物質の総称をいいます。別名をテルペノイドとも言います。
メンタンは、単環式モノテルペンの基本骨格に相当する炭化水素です。メチル基およびイソプロピル基の位置によって、3異性体があります。
メントールは、シソ科のハッカなどの精油から得られる天然品のものではハッカノウ(薄荷脳)とも呼ばれます。
メントールは、無色の結晶で、融点は43度、沸点は216.5度であり、ハッカの香味を持つことが特徴的です。水には溶けにくく、有機溶剤および濃塩酸にはよく溶けます(1)。
ハッカやミントという言葉が天然の植物そのもの、もしくは植物から抽出・精製されたものを指すのに対し、メントールとはハッカに含まれる成分のことを指すのに使用されます(2)。
メントールの医薬品分野における使用用途としては、鎮痛作用や局所の血流増加作用があることから、筋肉痛などの外用薬として湿布や軟膏などに使用されてきました。
また止痒作用があることからかゆみ止めに、喉の弱い炎症を短期間軽減する目的で咳止めなどに用いられることもあります。
我々の生活に馴染み深い使用用途としては、歯磨き粉や、食品分野においては食品香料として菓子類などに使用されています。
また香り付けとしてタバコなどにも使用されていることもあります(3)(4)。
メントールの効果
メントールには、TRPM8活性化による冷涼感付与効果があることが報告されています。
冷涼感付与効果機序としては、皮膚にある体温を維持するために環境の温度を感知する温度受容器官の温度感受性TRPチャネルが関係しています。
この温度感受性TRPチャネルには9種類あり、表皮顆粒層に分布するケラチノサイトおよび真皮から表皮に分布する自由神経終末に存在します。
温度感受性TRPチャネルのうちの1つであるTRPM8は、主に自由神経終末に存在し、8-28℃の冷刺激およびメントールによって活性化する冷刺激受容体であることが研究によって明らかにされています(5)(6)。
従って、メントールを皮膚に接触させると活性化温度閾値が上昇することによって常温に近い温度で冷感が引き起こされるため、冷涼感が付与されます(7)(8)。
ただし、この冷涼感はメントールによってTRPM8が活性化したことによって引き起こされたものであり、実際に温度が低下したわけではありません。
このような背景から、一般的な清涼化粧品にはメントールが最も汎用されており、またメントールと同様にのスーッとする清涼感を付与する効果を有したカンフルが併用されることが多いです。
参考文献
(1) 「メントール」岩波 理化学辞典 第5版 p1378
(2) http://www.nagaoka-mint.co.jp/mint/menthol.html 「NAGAOKA メントール」
(3) 鈴木 洋(2011)「ペパーミント」カラー版健康食品・サプリメントの事典,167.
(4) 鈴木 一成(2012)「メントール」化粧品成分用語事典2012,404-405.
(5) 富永 真琴(2012)「刺激感受性:温度感受性TRPチャネルの生理機能」日本香粧品学会誌(36)(4),296-302.
(6) 富永 真琴(2013)「温度感受性TRPチャネル」Science of Kampo Medicine(37)(3),164-175.
(7) 富永 真琴(2004)「温度受容の分子機構」日本薬理学雑誌(124)(4),219-227.
(8) 鈴木 喜郎(2017)「TRPM8」温度生物学ハンドブック,10.
メントールの配合目的
- TRPM8活性化による冷涼感付与効果
メントールの安全性情報
(1)(2)より、l-メントールは適度であれば快適な清涼感を付与する一方で、多すぎると灼熱感やヒリヒリ感といった不快刺激を感じることが知られており、またl-メントールに対する感受性の違いや清涼感の感じ方の違いに個人差があることが明らかにされているため、一般に8%濃度以下において皮膚刺激性は非刺激-わずかな皮膚刺激を引き起こす可能性があると考えられます。
眼刺激性について
試験結果や安全性データがみあたらないため、現時点ではデータ不足により詳細は不明です。
皮膚感作性(アレルギー性)について
(2)より、共通して8%濃度において皮膚感作なしと報告されていることから、一般に8%濃度以下において皮膚感作性はほとんどないと考えられます。濃度に関係なくごくまれに皮膚感作反応が報告されていることから、皮膚炎を有する場合においてごくまれに皮膚感作を引き起こす可能性があると考えられます。
(1)Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ
(2)Research Institute for Fragrance Materialsの安全性データ
日本語論文
EPDMEを用いたジアルキル型カチオン性界面活性剤を含む超微細エマルションの調製
宇山 允人 オレオサイエンス 18(12), 615-618, 2018 J-STAGE
嶋田 格 , 松井 宏 , 澤田 真希 , 高石 雅之 , 藤田 郁尚 オレオサイエンス 15(9), 415-421, 2015 J-STAGE
田中 俊 , 小野 健太 , 小原 康裕 , 八馬 智 , 蘆澤 雄亮 , 渡邉 誠 日本デザイン学会研究発表大会概要集 58(0), 168-168, 2011 J-STAGE
冷感覚の電気生理学的研究 メントールによる冷感覚の定量的測定法:メントールによる冷感覚の定量的測定法
萬野 賢児 , 杉原 邦夫 日本化粧品技術者会誌 16(1), 27-33, 1982 J-STAGE
英語論文
Penetration enhancement of menthol on quercetin through skin: insights from atomistic simulation.
Huang C, et al. J Mol Model. 2019.PMID: 31332539
Skin Application of 4% MentholEnhances Running Performance in Hot and Humid Climate.
Hermand E, et al. Int J Sports Med. 2020.PMID: 31902130
Skin disposition of menthol after its application in the presence of drug substances.
Cal K. Biopharm Drug Dispos. 2008.PMID: 18985797
Effects of menthol application on the skin during prolonged immersion in cool and cold water.
Botonis PG, et al. Scand J Med Sci Sports. 2018. PMID: 28940766
Menthol concentration in topical cold gel does not have significant effect on skin cooling.
Lasanen R, et al. Skin Res Technol. 2016.PMID: 25773465 Clinical Trial.
Wang H, et al. J Mol Model. 2017.PMID: 28914377
Stimulation of skin mentholreceptors stimulates detrusor activity in conscious rats.
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Menthol facilitates the skinanalgesic effect of tetracaine gel.
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Skin disposition of d-camphor and l-menthol alone and together.
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Enhancement in skin permeation of 5-aminolevulinic acid using l-menthol and its derivatives.
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The sensory effects of l-menthol on human skin.
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The role of menthol in skinpenetration from topical formulations of ibuprofen 5% in vivo.
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Enhanced skin permeation of glabridin using eutectic mixture-based nanoemulsion.
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Topically applied hypericin exhibits skin penetrability on nude mice.
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Amperometric monitoring of quercetin permeation through skinmembranes.
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Ex vivo skin absorption of terpenes from Vicks VapoRub ointment.
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Novel perspectives in the tuberculosis treatment: Administration of isoniazid through the skin.
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Effects of solvents on skinpermeation of formoterol fumarate.
Kakubari I, et al. Biol Pharm Bull. 2006.PMID: 16394528
Effect of ion-pairing and enhancers on scutellarin skin permeability.
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