表示名称成分詳細
ミリスチン酸
成分番号(JP number): 552376
- INCI
- MYRISTIC ACID
- 定義(Description)
- 本品は、次の化学式で表される脂肪酸である。Tetradecanoic acid
- 日本の規制情報(Japanese regulation information)
- 中文inci(CN/中国名称)
- 肉豆蔻酸
- 中国の規制情報(Chinese regulation information)
- 【已使用化妆品原料目录(2021年版)】Maximum Historical Usage in Rinse-off Cosmetics(%): 35.845, Maximum Historical Usage in Leave-on Cosmetics(%): 16
- 韓国inci(KR/ハングル/성분명)
- 미리스틱애씨드
- CAS No.
- 544-63-8
- EC No.
- 208-875-2
- EUの規制情報(Restriction/Annex/Ref#)
原料情報
ミリスチン酸 / MYRISTIC ACID
ミリスチン酸とは
[化粧品成分表示名称]
・ミリスチン酸
[医薬部外品表示名称]
・ミリスチン酸
ミリスチン酸は、炭素数14の高級脂肪酸です。
高級脂肪酸類は動植物から得られる油脂を分解するか、合成によって作られる油性成分の総称です。分子の大きさや由来となった動植物の名前などによってさまざまな名称がついており、代表例としてラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸などが挙げられます。直鎖で炭素鎖が長くなればなるほど融点が高くなります。
高級脂肪酸を単独で化粧品に配合することは稀であり、一般的には水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどの強アルカリ性の成分と一緒に配合します。高級脂肪酸とアルカリ性の成分を一緒に配合すると中和反応が生じ、高級脂肪酸アルカリ金属塩(石けん)が生成されます。
石けんの製法には「けん化法」と「中和法」の2種類があります。
例えばミリスチン酸Kを天然由来の油脂からけん化法で調製する場合、ミリスチン酸を含むトリグリセリドであるヤシ油やパーム核油などの油脂を、水酸化カリウムのアルカリ溶液でけん化して調製します。天然由来の油脂にはアルキル鎖長や不飽和度の異なるさまざまな脂肪酸が含まれているため、ミリスチン酸K以外にもいくつかの脂肪酸カリウム塩やグリセリンなどが副生されることになります。
高級脂肪酸または油脂を水酸化カリウムと反応させて得られる成分は、総称して「カリ石ケン素地」と呼ばれ、ペースト状で柔らかい性質のため、主に液体石けんやシャンプーなどの洗浄剤に用いられます(1)。
石けんは、そのアルキル鎖長や不飽和度によって、界面での挙動がそれぞれ異なりますが、ミリスチン酸塩はラウリン酸塩よりは水溶性が劣るものの、泡はキメが細かく持続性が良いという特徴があります。
ミリスチン酸は種々の成分と反応させることによって様々なエステルを生成します。例えばミリスチン酸イソセチル(ミリスチン酸ヘキシルデシル)、ミリスチン酸イソトリデシル、ミリスチン酸イソプロピル(IPM、イソプロピルミリステート)、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸グリセリル、ミリスチン酸ブチル、ミリスチン酸ポリグリセリル-10(モノミリスチン酸デカグリセリン)、ミリスチン酸ミリスチルなどが挙げられます。
高級脂肪酸は、酸化チタン(紫外線錯乱剤、着色剤)の表面を被覆する表面処理剤として使われることもあります。高級脂肪酸で表面処理を施した酸化チタンは油に分散しやすくなります。
以上の目的から洗顔料、洗顔石鹸、ボディソープ製品、メイクアップ化粧品、化粧下地製品、スキンケア化粧品などに使用されています。
参考文献
- 鈴木一成 (2008)「石ケン素地」化粧品成分用語事典2008, 407
ミリスチン酸の配合目的
- セッケン合成による洗浄作用
ミリスチン酸の安全性情報
- https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/FR777.pdf
- https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/PRS504.pdf
- https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/PRNS513.pdf
- https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/pr161.pdf
日本語論文
低濃度の脂肪酸からなるペースト状洗顔料の処方設計とその有用性
田中 一平 , 林 絵美子 , Cynthia Qi , 堀越 俊雄 日本化粧品技術者会誌 54(1), 42-47, 2020
英語論文
Okukawa M, Yoshizaki Y, Yano S, Nonomura Y.J Oleo Sci. 2021 Sep 4;70(9):1239-1246. doi: 10.5650/jos.ess21090. Epub 2021 Aug 6.PMID: 34373405
Becker LC, Bergfeld WF, Belsito DV, Hill RA, Klaassen CD, Marks JG Jr, Shank RC, Slaga TJ, Snyder PW, Alan Andersen F.Int J Toxicol. 2010 Jul;29(4 Suppl):162S-86S. doi: 10.1177/1091581810374127.PMID: 20634506
RIFM fragrance ingredient safety assessment, myristic acid, CAS Registry Number 544-63-8.
Api AM, Belmonte F, Belsito D, Botelho D, Bruze M, Burton GA Jr, Buschmann J, Dagli ML, Date M, Dekant W, Deodhar C, Fryer AD, Gadhia S, Jones L, Joshi K, La Cava S, Lapczynski A, Lavelle M, Liebler DC, Na M, O'Brien D, Penning TM, Ritacco G, Romine J, Sadekar N, Salvito D, Schultz TW, Sipes IG, Sullivan G, Thakkar Y, Tokura Y, Tsang S.Food Chem Toxicol. 2019 Aug;130 Suppl 1:110460. doi: 10.1016/j.fct.2019.04.030. Epub 2019 Apr 25.PMID: 31029724
Amended safety assessment of tall oil acid, sodium tallate, potassium tallate, and ammonium tallate.
Robinson V, Bergfeld WF, Belsito DV, Klaassen CD, Marks JG Jr, Shank RC, Slaga TJ, Snyder PW, Alan Andersen F.Int J Toxicol. 2009 Nov-Dec;28(6 Suppl 2):252S-8S. doi: 10.1177/1091581809354652.PMID: 20086195
Okukawa M, Yoshizaki Y, Tanaka M, Yano S, Nonomura Y.J Oleo Sci. 2021 Jun 1;70(6):787-797. doi: 10.5650/jos.ess20362. Epub 2021 May 7.PMID: 33967172
Lanigan RS.Int J Toxicol. 2001;20 Suppl 1:1-14.PMID: 11358107
Tay BY, Yung SC, Teoh TY.Int J Cosmet Sci. 2016 Dec;38(6):627-633. doi: 10.1111/ics.12342. Epub 2016 Jun 30.PMID: 27169828
Ferreira BS, Faza LP, Le Hyaric M.ScientificWorldJournal. 2012;2012:532374. doi: 10.1100/2012/532374. Epub 2012 Apr 19.PMID: 22593692
Chemical and enzymatic transacylation of amide-linked FA of buttermilk gangliosides.
Beermann C, Röhrig AK, Boehm G.Lipids. 2003 Aug;38(8):855-64. doi: 10.1007/s11745-003-1136-3.PMID: 14577665
de Oliveira AI, Mahmoud TS, do Nascimento GN, da Silva JF, Pimenta RS, de Morais PB.ScientificWorldJournal. 2016;2016:9734181. doi: 10.1155/2016/9734181. Epub 2016 Jul 26.PMID: 27529077
Sokmen BB, Hasdemir B, Yusufoglu A, Yanardag R.Appl Biochem Biotechnol. 2014 Feb;172(3):1358-64. doi: 10.1007/s12010-013-0595-2. Epub 2013 Nov 6.PMID: 24189917
Vadgama RN, Odaneth AA, Lali AM.Biotechnol Rep (Amst). 2015 Oct 24;8:133-137. doi: 10.1016/j.btre.2015.10.006. eCollection 2015 Dec.PMID: 28352582
Vadgama RN, Odaneth AA, Lali AM.Biotechnol Rep (Amst). 2015 Oct 17;8:105-109. doi: 10.1016/j.btre.2015.10.005. eCollection 2015 Dec.PMID: 28352578
Histological changes in rabbits after application of medicaments and cosmetic bases. II.
Rantuccio F, Sinisi D, Scardigno A, Coviello C.Contact Dermatitis. 1981 Mar;7(2):94-7. doi: 10.1111/j.1600-0536.1981.tb03986.x.PMID: 7238018
Contact dermatitis from a moisturizing cream.
Sanz de Galdeano C, Aguirre A, Ratón JA, Zabala R, Landa N, Díaz-Perez JL.Contact Dermatitis. 1994 Jan;30(1):50-1. doi: 10.1111/j.1600-0536.1994.tb00737.x.PMID: 8156771
Amao Y, Yamada Y.Biosens Bioelectron. 2007 Feb 15;22(7):1561-5. doi: 10.1016/j.bios.2006.07.006. Epub 2006 Aug 22.PMID: 16930984
Sonwai S, Ponprachanuvut P.J Oleo Sci. 2012;61(12):671-9. doi: 10.5650/jos.61.671.PMID: 23196867
Myristic acid reduces skin inflammation and nociception.
Alonso-Castro AJ, Serrano-Vega R, Pérez Gutiérrez S, Isiordia-Espinoza MA, Solorio-Alvarado CR.J Food Biochem. 2022 Jan;46(1):e14013. doi: 10.1111/jfbc.14013. Epub 2021 Nov 22.PMID: 34811755
Prasath KG, Alexpandi R, Parasuraman R, Pavithra M, Ravi AV, Pandian SK.Biomed Pharmacother. 2021 Jan;133:111043. doi: 10.1016/j.biopha.2020.111043. Epub 2020 Dec 1.PMID: 33378951 Free article.
Safety assessment of myristic acid as a food ingredient.
Burdock GA, Carabin IG.Food Chem Toxicol. 2007 Apr;45(4):517-29. doi: 10.1016/j.fct.2006.10.009. Epub 2006 Oct 24.PMID: 17141389 Review.
Liu CH, Huang HY.Chem Pharm Bull (Tokyo). 2012;60(9):1118-24. doi: 10.1248/cpb.c12-00220.PMID: 22976319 Free article.
Pittet PG, Halliday D.Proc Nutr Soc. 1977 Dec;36(3):116A.PMID: 601001 No abstract available.