化粧品・健康食品の業界に特化した専門情報

フェニルアラニンとは

フェニルアラニンの化学的性質

フェニルアラニン(C９H11NO2)は多くのタンパク質に構成成分であり、アミノ基(-NH2)とカルボキシ基(-COOH)および側鎖のベンジル基を持つ白色のα-アミノ酸です。グリシンを除く他のα-アミノ酸同様、キラル中心が存在するため、一対の鏡像異性体であるL-フェニルアラニンとD-フェニルアラニンが存在します。ただし、通常、タンパク質由来の天然由来のヒスチジンの多くはL-フェニルアラニンです（一部例外もあります）。

フェニルアラニンは塩基性基と酸性基の両方を持っているため、水溶液の中でその遊離状態が変わります。溶液が等電点であるpH5.48の時、ヒスチジンはアミノ基がプロト化し、カルボキシ基が遊離した双生イオンとなり、ベンジル基も電荷をもたないため、全体での電荷は0となります。また、溶液のpHが5.48以下なら陽イオンになり、5.48以上なら陰イオンとなります(1)(7)(8)。

また、フェニルアラニンは必須アミノ酸です。

必須アミノ酸とは体内で自ら合成することができず、食物から摂取しなくてはいけないアミノ酸のことで、主に以下に上げる9種類があります(6)。

・L-フェニルアラニン

・L-ヒスチジン

・L-イソロイシン

・L-ステオニン

・L-トリプトファン

・L-バリン

・L-メチオニン

・L-リシン

・L-ロイシン

フェニルアラニンの機能

フェニルアラニンの人体への働きとしては以下の機能が挙げられます(1)(6)。

・精神安定

・食欲抑制

・鎮痛効果

フェニルアラニンの利用

フェニルアラニンは主に魚介類や乳類に含まれており、現在、化粧品や医薬品・食品の添加剤として、広い分野で用いられています(1)(5)(6)。

・化粧品への使用目的：肌の保湿やヘアーコンディショニングを目的として添加

・医薬品への使用目的：賦形、安定目的の医薬品添加剤（主に注射剤）

・食品への使用目的：栄養素の強化およびフレーバー目的として添加。甘味料のアスパルテームの原料として使用

特に化粧品へはフェニルアラニンが角層が水分を保持するのを助ける働きを期待して添加されています。

角質の水分保持の働きをする天然保湿因子のうち、フェニルアラニンは約0.28%を占めています。

フェニルアラニンは疎水性アミノ酸で皮膚透過性を持ってい、緩やかで持続性のある保湿剤として期待されています。

皮膚が健全な人に比べ、皮膚炎や肌荒れなどの症状を持つ肌が弱った人ほどフェニルアラニンは吸収されやすいため、その保湿効果も期待できます(1)。

その他

化粧品や医薬品の原料として用いられるにあたり、フェニルアラニンは『日本薬局方』や『食品添加物の指定添加物リスト』に掲載されています(2)(4)。

・『日本薬局方』（L-フェニルアラニン）

・『食品添加物の指定添加物リスト』（L-フェニルアラニン）

一般的に日本の医薬品・化粧品メーカーは『日本薬局方』に基づいて品質試験を行い、合格したものを製品に用いています。

これまで、フェニルアラニンは化粧品の原料として50年以上使用されている実績があまりす(1)。

現在、フェニルアラニンは安全で有用な化粧品・医薬品の原料として用いられているといえます。

参考文献

化粧品成分ジャーナル『化粧品成分オンライン』https://www.notion.so/e73f1f3504ea4009b2344d527062bd72#89c1eb52b0ff4eb4877e954076e23616
厚生労働省『第十八改正日本薬局方』「日本薬局方」ホームページ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)
厚生労働省『医薬部外品原料規格2021』000240227.pdf (pmda.go.jp)
一般社団法人日本食品添加物協会『食品添加物の指定添加物リスト』食品添加物一覧｜日本食品添加物協会 (jafaa.or.jp)
文部科学省『食品成分データベース』食品成分ランキング (mext.go.jp)
日本理化学薬品株式会社『AMINO ACID　アミノ酸とは』日本理化学薬品株式会社 (nipponrika.co.jp)
P.W.グランドウォーター・G.A.テイラー著　安藤喬志・木村隆英・中澤知男訳『バイオサイエンス　有機化学』
大山隆監修　西川一八・清水光弘・共著『ベーシックマスター　生化学』