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表示名称成分詳細

ヒノキチオール

成分番号(JP number): 552102

INCI
HINOKITIOL
定義(Description)
本品は、次の化学式で表される環式アルコールである。2-Hydroxy-4-isopropyl-2,4,6-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
日本の規制情報(Japanese regulation information)
【化粧品基準】化粧品の種類により配合の制限のある成分ヒノキチオールとして記載。100g中の最大配合量(g)として粘膜に使用されることがない化粧品のうち洗い流すもの: 〇, 粘膜に使用されることがない化粧品のうち洗い流さないもの: 0.10g, 粘膜に使用されることがある化粧品: 0.050g
中文inci(CN/中国名称)
扁柏酚
中国の規制情報(Chinese regulation information)
【已使用化妆品原料目录(2021年版)】Maximum Historical Usage in Rinse-off Cosmetics(%): (none), Maximum Historical Usage in Leave-on Cosmetics(%): 0.4
韓国inci(KR/ハングル/성분명)
히노키티올
CAS No.
499-44-5
EC No.
207-880-7
EUの規制情報(Restriction/Annex/Ref#)

-

原料情報

ヒノキチオール / HINOKITIOL

ヒノキチオールとは

ヒノキチオールとは

ヒノキチオールは、非ベンゼン系芳香族化合物であり、樹木香を有するトロポロン誘導体です(1)(2)。

ヒノキチオールは、1936年に当時の台北帝国大学にて、台湾ヒノキの精油を研究していた日本人の野副鉄男らによって初めて単離された歴史があり、台湾に分布するヒノキ科植物タイワンヒノキ、国内青森県に分布する青森ヒバ、北アメリカからカナダに分布するニオイヒバなどの樹木の精油中に存在しているとされています(3)。

ヒノキチオールの効果

ヒノキチオールは、細菌や真菌など菌種を問わず、広い種類の菌に対して強い抗菌活性をもつ防腐剤として古くから報告されています(4)。

1993年に青森県工業試験場樹木抽出成分開発指導チームによって実施されたヒノキチオールの抗菌活性検証試験では、寒天培地を用いて、化粧品の腐敗でよく見受けられる様々なカビ、酵母および細菌に対するヒノキチオールの最小発育阻止濃度が検討されました。

結果、ヒノキチオールは、緑膿菌(グラム陰性桿菌)、大腸菌(グラム陰性桿菌)、黄色ブドウ球菌(グラム陽性球菌)、枯草菌(グラム陽性桿菌)、黄色コウジカビ(カビ)に対して、幅広く抗菌活性が確認されました(4)。

しかし、ヒノキチオールは光分解性を有していることから非常に不安定であることも報告されており、使用するには少し注意が必要です(5)。

またヒノキチオールは、人の皮膚表面および皮脂腺開口部に存在している皮膚常在菌のバランスを崩し、皮膚状態を悪化させる作用をもつ黄色ブドウ球菌の生育を阻害する効果があることが報告されています(6)。

2002年に東北大学皮膚科によって実施されたヒノキチオールの黄色ブドウ球菌への影響検証試験では、軽症のアトピー性皮膚炎を有するの患者の左前腕部に、ヒノキチオール配合クリームを塗布し、使用前と14日後に塗布部位の黄色ブドウ球菌数が測定されました。

結果、ヒノキチオール配合クリーム塗布部位において有意の減少(p<0.05)が確認され、黄色ブドウ球菌生育阻害による抗菌作用が示唆されました(6)。

さらにヒノキチオールは、フケ症に関与する頭皮常在菌であるマラセチア菌の生育を阻害する作用を持っており、フケの発生抑制に効果があることが報告されています(7)。

1988年にノエビア滋賀中央研究所によって実施されたヒノキチオールのマラセチア菌への影響検証試験では、in vitro試験において、ポリオキシエチレンモノオレイン酸グリセリルを含むポテトデキストロース寒天培地にマラセチア菌懸濁液を塗り、30分後にヒノキチオールを滴下し、2日間の静置培養が実施されました。

結果、ヒノキチオールは、メチルパラベンやプロピルパラベン、デヒドロ酢酸Naや安息香酸などの抗菌剤と比較して、非常に高いマラセチア菌生育阻害作用が確認されました(7)。

参考文献

(1) 日本化粧品工業連合会(2013)「ヒノキチオール」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,818.

(2) 大木 道則, 他(1989)「ヒノキチオール」化学大辞典,1904-1905.

(3) 野副 鐵男, 他(1944)「ヒノキチオールの構造に就て」藥學雜誌(64)(3),181-185.

(4) 岡部 敏弘・齋藤 幸司(1993)「木材抽出成分の薬理効果」木材保存(19)(2),66-76.

(5) 森田 泰弘, 他(1998)「ヒノキチオール錯体の抗菌性及び光安定性」天然有機化合物討論会講演要旨集(40),529-533.

(6) 小澤 麻紀・田上 八朗(2002)「アトピー性皮膚炎に対するヒノキチオール配合保湿クリームの使用経験」皮膚の科学(1)(6),418-423.

(7) 吉政 秀信, 他(1988)「Pityrosporum ovaleの皮脂資化性とその生育阻害(第1報)」日本化粧品技術者会誌(22)(3),165-170.

ヒノキチオールの配合目的

  • 防腐
  • 黄色ブドウ球菌生育阻害による抗菌作用
  • マラセチア菌生育阻害による抗フケ作用

ヒノキチオールの安全性情報

(1)より、濃度0.1%以下において非刺激-最小限の皮膚刺激が報告されているため、一般に皮膚刺激性は非刺激-最小限の皮膚刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

眼刺激性

試験結果や安全性データがみあたらないため、現時点ではデータ不足により詳細は不明です。

(2)より、皮膚感作なしと報告されているため、一般に皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

(3)より、2例の皮膚感作事例が報告されています。

(1)十字 文子, 他(1996)「ヒノキチオール(青森ヒバ由来)のアトピー性皮膚炎に対する安全性について」アレルギー(45)(8-9),902.

(2)野田 勉・清水 充(2000)「抗菌剤ヒバ油の安全性試験 1.皮膚感作性試験」生活衛生(44)(1),13-19.

(3)細野 久美子・脇田 素子(1997)「育毛剤中のヒノキチオールとパントテニルエチルエーテルによる接触皮膚炎の2例」皮膚(39)(1),42-47.

日本語論文

化粧品パッチテスト2015年のまとめ

小野田 裕子 , 矢上 晶子 , 永井 晶代 , 岩田 洋平 , 鈴木 加余子 , 松永 佳世子 日本皮膚免疫アレルギー学会雑誌 3(3), 391-402, 2020 J-STAGE  医中誌Web

ハロー法によるヒノキチオールの抗菌性試験

袴田 淑篤 , 佐藤 弘 , 工藤 考 , 鈴木 義規 , 斉木 博 , 下村 美文 廃棄物資源循環学会研究発表会講演集 24(0), 357, 2013 J-STAGE

症例 ヒノキチオールによるアレルギー性接触皮膚炎の1例

木村 浩 , 光戸 勇 皮膚科の臨床 53(13), 1905-1910, 2011-12 医中誌Web

症例 ステロイド外用剤,保湿剤,化粧水でパッチテスト陽性となったアレルギー性接触皮膚炎の1例

増田 智一 , 細田 里美 , 若旅 功二 [他] 皮膚科の臨床 50(5), 625-629, 2008-05 医中誌Web  被引用文献2件

ヒノキチオール--ステアリン酸亜鉛錯体及び青森ヒバ中性油の化粧品原料としての利用に関する研究

北山 友佳子 , 金澤 稔博 , 森田 泰弘 [他] フレグランスジャーナル 31(6), 95-98, 2003-06

セミミクロ高速液体クロマトグラフの医薬部外品薬剤定量への応用

中村 悦子 , 林 正人 , 松岡 昌弘 , 高松 翼 日本化粧品技術者会誌 30(3), 336-339, 1996 J-STAGE

高速液体クロマトグラフィーによる化粧品中のヒノキチオールの定量

花房 文人 [他] , 中村 淳 , 栂野 清作 , 太田 忠男 分析化学 38(3), 124-128, 1989 J-STAGE 国立国会図書館デジタルコレクション

英語論文

Determination of hinokitiol in skinlotion by high-performance liquid chromatography-ultraviolet detection after precolumn derivatization with 4-fluoro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole.

Higashi Y, et al. J Cosmet Sci. 2013.PMID: 24139436

Transmission electron microscopy of Schistosoma mansoni cercariae treated with hinokitiol (beta-thujaplicin), a compound for potential skin application against cercarial penetration.

Chisty MM, et al. Tohoku J Exp Med. 2004.PMID: 14738326 Free article.

In vitro skin permeation of hinokitiolloaded in vesicles composed of behenyltrimethylammonium chloride and stearic acid.

Yang X, et al. Drug Dev Ind Pharm. 2010.PMID: 20141448

Preventive effects of beta-thujaplicin against UVB-induced MMP-1 and MMP-3 mRNA expressions in skin fibroblasts.

Cherng JY, et al. Am J Chin Med. 2012.PMID: 22419431

Development of Hinoline as a natural preservative for cosmetic product using bioinspiration and Greenpharma Database.

Bernard P, et al. J Appl Microbiol. 2021.PMID: 33998748

In vivo hair growth promotion effects of cosmetic preparations containing hinokitiol-loaded poly(epsilon-caprolacton) nanocapsules.

Hwang SL, et al. J Microencapsul. 2008.PMID: 18465297

Relationship between tyrosinase inhibitory action and oxidation-reduction potential of cosmeticwhitening ingredients and phenol derivatives.

Sakuma K, et al. Arch Pharm Res. 1999.PMID: 10489870