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表示名称成分詳細

バリン

成分番号(JP number): 552031

INCI
VALINE
定義(Description)
本品は、次の化学式で表されるアミノ酸である。2-Amino-3-methylbutanoic acid
日本の規制情報(Japanese regulation information)
中文inci(CN/中国名称)
缬氨酸
中国の規制情報(Chinese regulation information)
【已使用化妆品原料目录(2021年版)】Maximum Historical Usage in Rinse-off Cosmetics(%): (none), Maximum Historical Usage in Leave-on Cosmetics(%): 2.4824
韓国inci(KR/ハングル/성분명)
발린
CAS No.
516-06-3/640-68-6/72-18-4
EC No.
208-220-0/211-368-9/200-773-6
EUの規制情報(Restriction/Annex/Ref#)

原料情報

バリン / VALINE

バリンとは

バリンは、アミノ酸の一種で、20種類あるアミノ酸の中でも、特にタンパク質の構造において重要な役割を担っています。

バリンの化学的性質

バリン(C5H11NO2)はアミノ基(-NH2)とカルボキシ基(-COOH)および側鎖のイソプロピル基(CH(-CH3)2)を持つ白色のα-アミノ酸です。グリシンを除く他のα-アミノ酸同様、キラル中心が存在するため、一対の鏡像異性体であるL-バリンとD-バリンが存在します。ただし、通常、タンパク質由来の天然由来のバリンはL-バリンのみです(一部例外もあります)。

また、バリンは塩基性基と酸性基の両方を持っているため、水溶液の中でその遊離状態が変わります。pH5.96より低い溶液中ではアミノ酸がプロト化し、カルボキシ基は遊離していない状態になるため、全体では正の電荷を帯びます。一方、pH5.96より高い溶液中ではカルボキシ基が遊離し、アミノ基がアミノキシラートアニオン(遊離した状態)で存在するため、全体では負の電荷になります。そして、その中間の等電点であるpH5.96ではアミノ基がプロト化し、カルボキシ基が遊離した双性イオンとなり、全体での電荷は0となります(4)。

バリンの使用

現在、バリンは化粧品や食品の添加剤として用いられています。

・化粧品への使用目的:肌の保湿やヘアーコンディショニングを目的として添加

・食品への使用目的:栄養ドリンクの成分としてや料理の味の調整を目的として添加

特に化粧品へはバリンが角層の水分保持の働きを助けることを期待して添加されています。

角質の水分保持の働きをする天然保湿因子のうち、バリンは約1%を占めています。

バリンは疎水アミノ酸で皮膚透過性が優れており、緩やかで持続性のある保湿剤として期待されています。特に酸性下で皮膚透過性が強くなります。

また、皮膚が健全な人に比べ、皮膚炎や肌荒れなどの症状を持つ肌が弱った人ほどバリンは吸収されやすいため、その保湿効果も期待できます(1)。

その他

化粧品や医薬品の原料として用いられるにあたり、バリンは『日本薬局方』や『食品添加物の指定添加物リスト』に掲載されています(2)(3)。

・『日本薬局方』(L-バリン)

・『食品添加物の指定添加物リスト』(L-バリン)

一般的に日本の医薬品・化粧品メーカーは『日本薬局方』に基づいて品質試験を行い、合格したものを製品に用いています。

現在、バリンは安全で有用な化粧品・医薬品の原料として用いられているといえます。

参考文献

  1. 厚生労働省『第十八改正日本薬局方』「日本薬局方」ホームページ|厚生労働省 (mhlw.go.jp)
  2. 一般社団法人 日本食品添加物協会『食品添加物の指定添加物リスト』食品添加物一覧 | 日本食品添加物協会 (jafaa.or.jp)
  3. P.W.グランドウォーター・G.A.テイラー 著 安藤喬志・木村隆英・中澤知男 訳『バイオサイエンス 有機化学』

バリンの配合目的

  • 角層の水分保持(1)
  • ヘアーコンディショニング(1)

バリンの安全性情報

https://www.cir-safety.org/sites/default/files/amacid092012rep.pdf

日本語論文

ウール肌着地の繰り返し洗濯による物性変化と改良について

山口 さやか , 成瀬 正春 , 平井 尚之 繊維製品消費科学 54(11), 1004-1009, 2013 J-STAGE

繰り返し洗濯による形態変化を抑えたウール肌着の開発

山口 さやか , 成瀬 正春 , 平井 尚之 繊維製品消費科学 53(7), 546-552, 2012 J-STAGE

英語論文

Stability-indicating HPLC assay for lysine-proline-valine (KPV) in aqueous solutions and skinhomogenates.

Pawar KR, et al. Biomed Chromatogr. 2015.PMID: 25298219

Transdermal Iontophoretic Delivery of Lysine-Proline-Valine (KPV) Peptide Across Microporated Human Skin.

Pawar K, et al. J Pharm Sci. 2017.PMID: 28343991

Permeability of Ibuprofen in the Form of Free Acid and Salts of L-ValineAlkyl Esters from a Hydrogel Formulation through Strat-M Membrane and Human Skin.

Klebeko J, et al. Materials (Basel). 2021.PMID: 34772205 Free PMC article.

Nanoparticle-based paper sensor for thiols evaluation in human skin.

Markina M, et al. Talanta. 2017.PMID: 28153299

Viral infections affecting the skin in organ transplant recipients: epidemiology and current management strategies.

Tan HH, et al. Am J Clin Dermatol. 2006.PMID: 16489840 Review.

Selective use of L-valine and L-isoleucine for the biosynthesis of branched-chain fatty acids in rat skin.

Oku H, et al. Biosci Biotechnol Biochem. 1995.PMID: 7787304 Free article.

Transcriptome analysis of skinphotoaging in chinese females reveals the involvement of skinhomeostasis and metabolic changes.

Yan W, et al. PLoS One. 2013.PMID: 23637934 Free PMC article.

Varicella-zoster meningitis with a late-onset of skin eruption.

Sanguankeo A, et al. BMJ Case Rep. 2015.PMID: 25691578 Free PMC article.

Growth stimulation of human skinfibroblasts by elastin-derived peptides.

Kamoun A, et al. Cell Adhes Commun. 1995.PMID: 8821030

Pan-caspase inhibition as a potential host-directed immunotherapy against MRSA and other bacterial skin infections.

Alphonse MP, et al. Sci Transl Med. 2021.PMID: 34233954

Branched-chain amino acids regulate type I tropocollagen and type III tropocollagen syntheses via modulation of mTOR in the skin.

Yamane T, et al. Biosci Biotechnol Biochem. 2018. PMID: 29191093

Assessment of the Effect of Structural Modification of Ibuprofen on the Penetration of Ibuprofen from Pentravan() (Semisolid) Formulation Using Human Skin and a Transdermal Diffusion Test Model.

Ossowicz-Rupniewska P, et al. Materials (Basel). 2021. PMID: 34832210

Valsartan improves resting skinblood flow in type 2 diabetic patients and reduces poly(adenosine diphosphate-ribose) polymerase activation.

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Iontophoretic skin permeation of peptides: an investigation into the influence of molecular properties, iontophoretic conditions and formulation parameters.

Krishnan G, et al. Drug Deliv Transl Res. 2014.PMID: 25786877

Ultraviolet responses of Gorlin syndrome primary skin cells.

Brellier F, et al. Br J Dermatol. 2008.PMID: 18510667

Contribution of liver, skin and skeletal muscle to whole-body protein synthesis in the young lamb.

Attaix D, et al. Br J Nutr. 1988.PMID: 3408707

Non-dermatomal varicella-zoster skin infection: disseminated cutaneous herpes zoster without dermatome in an immunosuppressed woman.

Osborn LP, et al. Dermatol Online J. 2017.PMID: 29469780

Activation of human tonsil and skinmast cells by agonists of proteinase activated receptor-2.

He SH, et al. Acta Pharmacol Sin. 2005.PMID: 15842775 Free PMC article.

Draft genome sequence of Staphylococcus hominis strain Hudgins isolated from human skinimplicates metabolic versatility and several virulence determinants.

Calkins S, et al. Genom Data. 2016.PMID: 27766204 Free PMC article.