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テトラヘキシルデカン酸アスコルビル(VC-IP)とは

テトラヘキシルデカン酸アスコルビルは、成分番号 551810、INCI名 Ascorbyl Tetraisopalmitateで、イソパルミチン酸とアスコルビン酸のテトラエステルです(1)。

医薬部外品原料規格では、「テトラ２－ヘキシルデカン酸アスコルビル」英名：Ascorbyl Tetra(2-Hexyldecanoate)、別名：テトライソパルミチン酸アスコルビルとして収載され、本品は，主として２－ヘキシルデカン酸と「アスコルビン酸」のテトラエステルからなると定義されています(2)。

テトラヘキシルデカン酸アスコルビルは、医薬部外品の添加物として配合できるとされています(3)。

テトラヘキシルデカン酸アスコルビルは、VC-IPという別名も使用されています。

テトラヘキシルデカン酸アスコルビルは、ビタミンC誘導体です。

アスコルビン酸（ビタミンC）、およびその誘導体は水溶性の物質がほとんどですが、テトラヘキシルデカン酸アスコルビルは油溶性を持ちます。

油溶性を持つことで、水やエタノールへの溶解性はありませんが、トリグリセライド、ワックスなどの化粧品用油相成分の多くに任意に溶解することができます。

テトラヘキシルデカン酸アスコルビルの物性情報

熱安定性にも優れ、経時的な着色もありません(4)。

https://www.cir-safety.org/sites/default/files/ethasb122016tent.pdf

テトラヘキシルデカン酸アスコルビルの配合目的

皮膚の保護
炎症を伴う疾患と炎症後の後半に対する抗炎症作用
コラーゲン生産の促進作用
美白作用
ダメージヘアのキューティクルの持続的な補修

働きと用途

テトラヘキシルデカン酸アスコルビルは、活性酸素を除去する酵素であるSOD酵素(Super Oxide Dismutase)のような活性酸素を消去する働きを持つことがわかっています。

これによって、紫外線照射により皮膚上に増えた活性酸素を抑制して細胞を保護します(5)。

炎症を伴う皮膚の疾患と炎症後の紅斑に対して抗炎症作用を持ち、「痤瘡（炎症性皮疹，炎症後の紅斑）に対して，10％アスコルビン酸グルコシドのイオン導入やテトラヘキシルデカン酸アスコルビルの外用を行ってもよいが，推奨はしない．また，保険適応外であることに配慮する必要がある」と日本皮膚科学会公開の尋常性痤瘡治療ガイドラインに記載されています(6)。

また、ヒト皮膚真皮由来の線維芽細胞NHDFにプロリンを添加し24時間培養し、テトラヘキシルデカン酸アスコルビルのコラーゲン合成およびアスコルビン酸のコラーゲン分画への取り込みを測定した結果によると、テトラヘキシルデカン酸アスコルビルの投与は、アスコルビン酸に比べて、コラーゲン合成を1.7-1.95倍に促進し、コラーゲン合成促進作用があるとの報告があります(7)。

テトラヘキシルデカン酸アスコルビルは、油溶性のため、皮膚の角質層内の細胞間脂質に吸収されやすくメラニンの生成を抑えるため、肌を白く整えます(9)。

毛髪に対しては、ダメージが発生している毛髪のアミノ基とテトラヘキシルデカン酸アスコルビルが反応して、短時間でキューティクルを補修します。

毛髪との反応は、持続的な毛髪改善効果が期待できるため、美しい髪を長時間維持することができます(8)。

テトラヘキシルデカン酸アスコルビルの安全性情報

https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/FR734.pdf

https://www.cir-safety.org/sites/default/files/ethasb122016tent.pdf

テトラヘキシルデカン酸アスコルビルは、化粧品へ通常配合される量であれば、一般的に使用するのに安全性に問題はないと推察されます(11)。

参考文献

(1)日本化粧品工業連合会　テトラヘキシルデカン酸アスコルビル　平成13年3月6日付医薬審発第163号・医薬監麻発第220号厚生労働省医薬局審査管理課長並びに同監視指導・麻薬対策課長通知

(2) 医薬部外品原料規格　テトラ２－ヘキシルデカン酸アスコルビル

(3)「医薬部外品の添加物リストについて」の一部改正について　令和3年3月25日　薬生薬審発0325第7号

(4) 油溶性ビタミンC誘導体の開発　日本化粧品技術者会誌　1996 年 29 巻 4 号 p. 382-386

(5) NIKKOL VC-IP(テトラヘキシルデカン酸アスコルビル) | 製品検索 | ケミナビ〈chemical-navi.com〉

(6) 2020年　日本皮膚科学会　尋常性痤瘡治療ガイドライン

(7) 栗原浩司（2000）「ビタミンC誘導体の機能とその応用」Fragrance Journal(28)(9),77-80.

(8) 油溶性ビタミンC（テトラヘキシルデカン酸アスコルビル）を用いた損傷毛髪の改善 (jst.go.jp)　日本化粧品技術者会誌　2018 年 52 巻 3 号 p. 205-209

(11) Cosmetic Ingredient Review（2017）「Safety Assessment of Ethers and Esters of Ascorbic Acid as Used in Cosmetics」Final Report

日本語論文

油溶性ビタミンC（テトラヘキシルデカン酸アスコルビル）を用いた損傷毛髪の改善

三園武士 , 山口俊介 , 橋本悟日本化粧品技術者会誌 52(3), 205-209, 2018 J-STAGE

新規高浸透性アスコルビン酸誘導体テトラヘキシルデカン酸アスコルビル(VC-IP)のトータルアンチエイジング素材としての展開 (特集プロビタミンCの機能と応用 : Beautyとvitaminのすっぱい出会い)

横田真理子 , 矢作彰一 Fragrance journal = フレグランスジャーナル 43(9), 57-63, 2015-09 医中誌Web

A new lipophilic pro-vitamin C, tetra-isopalmitoyl ascorbic acid (VCIP), prevents UV-induced skin pigmentation through its anti-oxidative properties

OCHIAI Yasunobu , KABURAGI Satoko , OBAYASHI Kei , UJIIE Nobuyuki , HASHIMOTO Satoru , OKANO Yuri , MASAKI Hitoshi , ICHIHASHI Masamitsu , SAKURAI HiromuJournal of dermatological science 44(1), 37-44, 2006-10-01医中誌Web

ビタミンCテトライソパルミテート(VC-IP)の美白作用 (特集/最新のメラニン研究と美白剤の開発) -- (第2章最近の美白剤の研究開発動向)

寺島洋一 , 正木仁フレグランスジャーナル臨時増刊 (18), 69-75, 2003 医中誌Web

DNA損傷の簡易評価法 (特集最近の皮膚計測技術と化粧品の有用性評価法の進歩)

栗原浩司フレグランスジャーナル 30(9), 83-88, 2002-09

ビタミンC誘導体の機能とその応用 (特集/最近の新しい美白剤の開発動向)

栗原浩司フレグランスジャーナル 28(9), 77-80, 2000-09