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表示名称成分詳細

チロシン

成分番号(JP number): 551783

INCI
TYROSINE
定義(Description)
本品は、次の化学式で表されるアミノ酸である。2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
日本の規制情報(Japanese regulation information)
中文inci(CN/中国名称)
酪氨酸
中国の規制情報(Chinese regulation information)
【已使用化妆品原料目录(2021年版)】Maximum Historical Usage in Rinse-off Cosmetics(%): (none), Maximum Historical Usage in Leave-on Cosmetics(%): 5
韓国inci(KR/ハングル/성분명)
타이로신
CAS No.
556-02-5/556-03-6/60-18-4
EC No.
209-112-6/209-113-1/200-460-4
EUの規制情報(Restriction/Annex/Ref#)

原料情報

チロシン / TYROSINE

チロシンとは

チロシンの化学的性質

チロシン(C9H11NO3)は多くのタンパク質に構成成分であり、アミノ基(-NH2)とカルボキシ基(-COOH)および側鎖のフェノール基を持つ白色のα-アミノ酸です。グリシンを除く他のα-アミノ酸同様、キラル中心が存在するため、一対の鏡像異性体であるL-チロシンとD-チロシンが存在します。ただし、通常、タンパク質由来の天然由来のチロシンの多くはL-チロシンです(一部例外もあります)。

また、チロシンは塩基性基と酸性基の両方を持っているため、水溶液の中でその遊離状態が変わります。pH5.66より低い溶液中ではアミノ酸がプロト化し、カルボキシ基・フェノール基は遊離していない状態になるため、全体では正の電荷を帯びます。

一方、pHが5.66より高いとアミノ基がアミノキシラートアニオン(遊離した状態)となり、カルボキシ基が遊離します。さらにpHが高くなるにつれフェノール基が遊離していくため、分子全体では負の電荷になります。

また、等電点であるpH5.66ではアミノ基がプロト化し、カルボキシ基が遊離し、フェノール基は遊離していない双生イオンとなり、全体での電荷は0となります(1)(5)(6)。

チロシンの使用

現在、チロシンは化粧品や食品の添加剤として用いられています。

・化粧品への使用目的:肌の保湿やヘアーコンディショニングを目的として添加

・食品への使用目的:栄養素の強化やフレーバーの原料

特に化粧品へはの角層が水分を保持する働きを期待して添加されています。

角質の水分保持の働きをする天然保湿因子のうち、チロシンは約0.3%を占めています。

チロシンは皮膚透過性を持ち、緩やかで持続性のある保湿剤として期待されています。

皮膚が健全な人に比べ、皮膚炎や肌荒れなどの症状を持つ肌が弱った人ほどチロシンは吸収されやすいため、その保湿効果も期待できます(1)。

その他

化粧品や医薬品の原料として用いられるにあたり、チロシンは『日本薬局方』や『『医薬部外品原料規格2021』・『食品添加物の既存添加物リスト』に掲載されています(2)(3)(4)。

・『日本薬局方』(L-チロシン)

・『医薬部外品原料規格2021』**(**L-チロシン)

・『食品添加物の既存添加物リスト』(L-チロシンのみ)

一般的に日本の医薬品・化粧品メーカーは『日本薬局方』・『医薬部外品原料規格2021』などに基づいて品質試験を行い、合格したものを製品に用いています。

これまで、チロシンは化粧品の原料として50年以上使用されている実績があります(1)。

現在、チロシンは安全で有用な化粧品・医薬品の原料として用いられているといえます。

参考文献

  1. 化粧品成分ジャーナル『化粧品成分オンライン』https://www.notion.so/e73f1f3504ea4009b2344d527062bd72#89c1eb52b0ff4eb4877e954076e23616
  2. 厚生労働省『第十八改正日本薬局方』「日本薬局方」ホームページ|厚生労働省 (mhlw.go.jp)
  3. 厚生労働省『医薬部外品原料規格2021』000240227.pdf (pmda.go.jp)
  4. 一般社団法人 日本食品添加物協会『食品添加物の既存添加物リスト』食品添加物一覧 | 日本食品添加物協会 (jafaa.or.jp)
  5. P.W.グランドウォーター・G.A.テイラー 著 安藤喬志・木村隆英・中澤知男 訳『バイオサイエンス 有機化学』
  6. 大山 隆 監修 西川 一八・清水 光弘・ 共著『ベーシックマスター 生化学』

チロシンの配合目的

  • 角層の保湿
  • ヘアーコンディショニング(1)

参考文献

  1. 化粧品成分ジャーナル『化粧品成分オンライン』https://www.notion.so/e73f1f3504ea4009b2344d527062bd72#89c1eb52b0ff4eb4877e954076e23616

チロシンの安全性情報

https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/PRS607.pdf

日本語論文

Rhododendrolのシステイン含有ペプチドへのチロシナーゼ依存的な結合

秋山 卓美 , 清水 久美子 , 伊藤 祥輔 , 内野 正 , 最上(西巻) 知子 , 五十嵐 良明 日本毒性学会学術年会 43.1(0), P-55, 2016 J-STAGE

ジヒドロレスベラトロール型メラニン形成調節剤の分子設計

大出 知里 , 島田 亙 , 横田 真理子 , 岩舘 丈央 , 二瓶 賢一 天然有機化合物討論会講演要旨集 57(0), PosterP57, 2015 @ J-STAGE

インドリカルボン酸類と天然ケトン由来の単環性第1アミン類とのアミドの調製とその美白効果関連活性

小林 由佳 , 井出 寧 , 前川 義文 [他] , 藤原 義人 , 野村 正人 日本農芸化学会誌 77(8), 754-761, 2003-08-01 J-STAGE  参考文献11件

紫外線による色素沈着の研究 (第1報) チロシンまたはドーパ (ジオキシフェニルアラニン) 溶液より人工メラニンの生成

山田 悠記子 , 桃谷 政順 , 岸 春雄 日本化學雜誌 76(10), 1152-1155, 1955 J-STAGE

英語論文

Kojic acid applications in cosmeticand pharmaceutical preparations.

Saeedi M, et al. Biomed Pharmacother. 2019.PMID: 30537675 Free article. Review.

D-tyrosine adds an anti-melanogenic effect to cosmeticpeptides.

Park J, et al. Sci Rep. 2020. PMID: 31937863Free PMC article.

Whitening effects of cosmeticformulation in the vascular component of skin pigmentation.

Pereira AFC, et al. J Cosmet Dermatol. 2020.PMID: 31074159

Photoprotective effect of nanomelanin-seaweed concentrate in formulated cosmetic cream: With improved antioxidant and wound healing properties.

Poulose N, et al. J Photochem Photobiol B. 2020. PMID: 32070822

Dermatologic evaluation of cosmetic formulations containing Chrysanthemum indicum extract.

Choi KT, et al. J Cosmet Dermatol. 2016.PMID: 26786567

Galloyl-RGD as a new cosmeticingredient.

Park DH, et al. BMC Biochem. 2014.PMID: 25103826 Free PMC article.

A novel, volumizing cosmeticformulation significantly improves the appearance of target Glabellar lines, nasolabial folds, and crow'sfeet in a double-blind, vehicle-controlled clinical trial.

Farris PK, et al. J Drugs Dermatol. 2014.PMID: 24385118 Clinical Trial.

The traditional and modern uses of Selaginella tamariscina (P.Beauv.) Spring, in medicine and cosmetic: Applications and bioactive ingredients.

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Cosmetic applications of selected traditional Chinese herbal medicines.

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New cosmetic agents for skin whitening from Angelica dahurica.

Cho YH, et al. J Cosmet Sci. 2006.PMID: 16676120

New anti-RNS and -RCS products for cosmetic treatment.

Cebrián J, et al. Int J Cosmet Sci. 2005.PMID: 18492208

Synthesis and cosmetic whitening effect of glycosides derived from several phenylpropanoids.

Tanimoto S, et al. Yakugaku Zasshi. 2006.PMID: 16508241 Free article.

Assessment of radical scavenging, whitening and moisture retention activities of Panax ginseng berry mediated gold nanoparticles as safe and efficient novel cosmeticmaterial.

Jiménez Z, et al. Artif Cells Nanomed Biotechnol. 2018. PMID: 28393568

Relationship between tyrosinase inhibitory action and oxidation-reduction potential of cosmeticwhitening ingredients and phenol derivatives.

Sakuma K, et al. Arch Pharm Res. 1999.PMID: 10489870

Kojic acid, a cosmetic skin whitening agent, is a slow-binding inhibitor of catecholase activity of tyrosinase.

Cabanes J, et al. J Pharm Pharmacol. 1994.PMID: 7714722