セチルPGヒドロキシエチルパルミタミドとは

概要

セチルPGヒドロキシエチルパルミタミドはセラミドNGの疑似セラミドです。 疑似セラミドとは、元となる光学活性ヒト型セラミドに構造・機能を模したセラミド類似化合物であり、合成セラミドの一種です。

セチルPGヒドロキシエチルパルミタミドの元となっているセラミドNGはスフィンゴ塩基の１つであるジヒドロスフィンゴシンのアミノ基（-NH2）に飽和脂肪酸または一価不飽和脂肪酸がアミド結合したヒト皮膚同一型セラミドです。 生体膜の構築には多くの複合脂質が関与しており、それらはスフィンゴ脂質とグリセロ脂質の2種類に分けることができます。また、複合脂質は親水部と疎水部である2本の長鎖化合物からなります。グリセロ脂質は疎水基が2本とも脂肪酸なのに対し、スフィンゴ脂質は疎水部の1つが脂肪酸でもう１つが長鎖塩基です。セラミドNGの構成要素であるジヒドロスフィンゴシンはこの長鎖塩基の1種です。 ジヒドロスフィンゴシンは脊髄・末梢神経・腎・血液など、動物組織に多く分布していますまた、カビや酵母・バクテリアなどにも存在しており、自然界に多く存在する長鎖塩基の1つと思われています。 多くのセラミドが角質層に存在して肌の健康に関わっていりますが、セラミドNGは特に多くの割合を占めており（細胞間脂質構成成分の50%をセラミドが占めており、さらにセラミドのうち21%をセラミドNGが占めています）、セラミドのなかでも最も高い保湿機能を持つと言われています。セラミNGの量の増減が肌の乾燥具合に大きな影響を与えていると考えられています。 そして、この保湿性が注目され、セラミドNGはスキンケアを目的とした化粧品の分野で用いられています。 その他にもセラミドNGは髪の強度強化およびキューティクル改善の効果も期待されています。

しかしながら、セラミドは、天然および合成のどちらにおいても長期間にわたり結晶化せず安定に化粧品に配合することは難しいといわれています。 セチルPGヒドロキシエチルパルミタミドも単独で配合すると経時的にラメラ構造形成の安定性が失われ再結晶へと変化しますが、ステアリン酸およびコレステロールと組み合わせて配合することにより、ラメラ構造が安定すると考えられています(1)(2)。

セチルPGヒドロキシエチルパルミタミドの機能

セチルPGヒドロキシエチルパルミタミドの機能としては以下の2つが主に知られています。

・肌のバリア機能改善 ・肌の保湿

これらの機能を活かし、セチルPGヒドロキシエチルパルミタミドはスキンケア化粧品、ボディ&ハンドケア製品、メイクアップ化粧品、入浴剤、クレンジング製品などに使用されています(1)。

セチルPGヒドロキシエチルパルミタミドは安定して有効な効果を活かすことができる化合物であると考えられます。

参考文献

1. 化粧品成分ジャーナル『化粧品成分オンライン』https://www.notion.so/e73f1f3504ea4009b2344d527062bd72#89c1eb52b0ff4eb4877e954076e23616
2. 中野 益男　藤野 安彦『スフィンゴシンの生化学』ja (jst.go.jp)

セチルPGヒドロキシエチルパルミタミドの配合目的

• 肌の保湿(1)
• 肌のバリア機能修復(1)

参考文献

1. 化粧品成分ジャーナル『化粧品成分オンライン』https://www.notion.so/e73f1f3504ea4009b2344d527062bd72#89c1eb52b0ff4eb4877e954076e23616

セチルPGヒドロキシエチルパルミタミドの安全性情報

（1）より、皮膚刺激および皮膚感作なしと報告されており、また30年以上の使用実績の中で重大な皮膚刺激および皮膚感作の報告がみあたらないため、皮膚刺激性および皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

眼刺激性について

試験結果や安全性データがみあたらないため、現時点ではデータ不足により詳細は不明です。

（1）船坂 陽子, 他（2004）「キュレルUVミルクおよびキュレルUVクリームの低バリア機能皮膚に対する使用経験」皮膚の科学(3)(1),62-72.

なし

The effect of N-(2-hydroxyethyl)-palmitamide on delayed hypersensitivity in guinea-pig.

Perlík F, et al. Experientia. 1973.PMID: 4729458 No abstract available.

Prophylactic efficacy of N-2-hydroxyethyl palmitamide(impulsin) in acute respiratory tract infections.

Masek K, et al. Eur J Clin Pharmacol. 1974.PMID: 4439865 Clinical Trial.N

Anti-inflammatory properties of N(2-hydroxyethyl) palmitamide.

Perlík F, et al. Acta Physiol Acad Sci Hung. 1971. PMID: 5119194 No abstract available.

The influence of N-(2-hydroxyethyl)-palmitamide on virus-induced sarcomas in chickens and Rauscher leukemia in mice.

Svec P, et al. Neoplasma. 1975.PMID: 1196434

The efficacy of synthetic pseudo-ceramide for dry and rough lips.

Tamura E, et al. Int J Cosmet Sci. 2021.PMID: 33258166 Free PMC article.

The effect of long-term administration of N-(2-hydroxyethyl)palmitamide on the chemotherapy of RBA rat leukemia.

Svec P, et al. Neoplasma. 1975.PMID: 1214924

Attempt to influence silicotic fibrosis by means of N-(2-hydroxyethyl) palmitamide (Impulsin).

Hurych J, et al. Czech Med. 1980.PMID: 7438943 No abstract available.

Studies on prophylactic efficacy of N-2-hydroxyethyl palmitamide(Impulsin) in acute respiratory infections. Serologically controlled field trials.

Kahlich R, et al. J Hyg Epidemiol Microbiol Immunol. 1979. PMID: 392005 Clinical Trial.

Synthesis and anticonvulsant activity of N-(2-hydroxy-ethyl)amide derivatives.

Guan LP, et al. Arch Pharm (Weinheim). 2009.PMID: 19072766

[N[2-hydroxyethyl] palmitamiderepeated administration effect on interferon production in mouse organism after phage double-stranded ribonucleic acid [ds-RNA] application (author's transl)].

Lackovic V, et al. Cesk Epidemiol Mikrobiol Imunol. 1978. PMID: 149599

N-(2-hydroxyethyl)hexadecanamide is orally active in reducing edema formation and inflammatory hyperalgesia by down-modulating mast cell activation.

Mazzari S, et al. Eur J Pharmacol. 1996.PMID: 8739213

Effect of impulsin treatment of interferon production and antiviral resistance of mice.

Lackovic V, et al. Arch Immunol Ther Exp (Warsz). 1977. PMID: 202215

Migration of (non-) intentionally added substances and microplastics from microwavable plastic food containers.

He YJ, et al. J Hazard Mater. 2021.PMID: 34015709