オレイン酸Naとは

[化粧品成分表示名称]

・オレイン酸Na

[医薬部外品表示名称]

・オレイン酸ナトリウム

・石けん用素地

オレイン酸Na（Sodium Oleate）は、炭素数18の一価不飽和脂肪酸であるオレイン酸のナトリウム塩（高級脂肪酸アルカリ金属塩）です。一般に「石けん（セッケン）」と呼ばれる成分に分類される、陰イオン界面活性剤（アニオン界面活性剤）です。

石けんの製法には「けん化法」と「中和法」の2種類があります。オレイン酸Naは、高級脂肪酸であるオレイン酸を、水酸化ナトリウムのアルカリ溶液で中和する中和法で調製することが出来ます。

オレイン酸Naを天然由来の油脂からけん化法で調製する場合、オレイン酸を含むトリグリセリドであるオリーブ油などの油脂を、水酸化ナトリウムのアルカリ溶液でけん化して調製します。天然由来の油脂にはアルキル鎖長や不飽和度の異なるさまざまな脂肪酸が含まれているため、オレイン酸Na以外にもいくつかの高級脂肪酸ナトリウム塩やグリセリンなどが副生されることになります。

一般に、けん化または中和に用いるアルカリに水酸化ナトリウムを使用した石けんは「石ケン素地」と呼ばれ、硬い仕上がりの固形石けんになります。一方で、アルカリに水酸化カリウムを使用した石けんである「カリ石ケン素地」は、ペースト状で柔らかく、ナトリウム塩よりも水に溶解しやすい性質があります(1)。

石けんは、そのアルキル鎖長や不飽和度によって、界面での挙動がそれぞれ異なりますが、オレイン酸塩を主成分とする石けんは、水によく溶け、洗浄力に優れているという特徴があります(2)。

界面活性剤としてのオレイン酸Na

親水基としてカルボン酸塩を含んでいるオレイン酸Naは、陰イオン界面活性剤（アニオン界面活性剤）に分類されます。

アニオン界面活性剤は、一般に起泡性・浸透力・分散力に優れているという特徴があります。油への溶解性は低いため、一般にはノニオン界面活性剤よりも乳化力が劣りますが、泥汚れなどの洗浄力が高いことが知られています(2)。

オレイン酸Naのようにアニオン界面活性剤の中でも特に石けんに分類されるものは、その起泡性や洗浄力の高さから、身体洗浄料、洗顔料、衣料用洗剤、ハウスホールド用の洗剤の基剤として古くから用いられてきました。また石けんには、黄色ブドウ球菌などのグラム陽性球菌に対する殺菌性を示すことも知られています(2)。

石けんは毒性も低く、気泡性や乳化安定性に優れていますが、いくつかの欠点があります。石けんは、pH の低い領域ではカルボン酸が -COOH の酸型の状態となるため、界面活性剤として働くことが出来ません。また、カルシウムなどの塩類を含む硬水中では、水にほとんど溶けないカルシウム石けんなどの金属石けんが生成、沈殿するため、気泡性・乳化性が低下します(2)。

オレイン酸Naの化粧品への配合

オレイン酸のナトリウム塩を主体とした石けんであるオレイン酸Naは、水によく溶け、洗浄力に優れているという特徴があることから、主に石けんや洗顔フォームの洗浄成分として使用されています(3)。また、乳化剤や増粘剤としての働きも知られています(4)。

Cosmetic Ingredient Reviewでは、さまざまな安全試験データから、安全性評価論文内で説明されている現在の使用方法と濃度内で処方された場合のオレイン酸Naの安全性が結論づけられています(4)。

アメリカ食品医薬品局（FDA）が実施する化粧品自主登録プログラム（VCRP）によると、2016年時点で、オレイン酸Naを配合している製品の登録数は合計67で、そのうちリーブオン製品は62製品、リンスオフ製品は5製品でした(4)。

製品への含有量について2016年にパーソナルケア製品評議会が実施した調査によると、オレイン酸Naはリーブオン製品で0.00002%から0.025%、リンスオフ製品で0.000025%から3.7%の配合率で使用されていました(4)。

参考文献

1. 鈴木一成 (2008)「石ケン素地」化粧品成分用語事典2008, 407
2. 野々村美宗 (2015)「アニオン界面活性剤」化粧品医薬部外品医薬品のための界面化学, 43-48
3. 宇山光男, 他 (2015)「高級脂肪酸アルカリ金属塩」化粧品成分ガイド 第6版, 133
4. Cosmetic Ingredient Review (2019)「Safety Assessment of Fatty Acids & Fatty Acid Salts as Used in Cosmetics」Final Report

オレイン酸Naの配合目的

• 洗浄剤
• 乳化剤
• 増粘剤

オレイン酸Naの安全性情報

https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/FR777.pdf

温度変化によるオレイン酸ナトリウム棒状分子集合体のねじれ運動

諸橋 博昭 , 今井 正幸 , 豊田 太郎

日本物理学会講演概要集 72.2(0), 2790-2790, 2017

固体微粒子汚染布の洗浄における酸化鉄(Ⅲ)分散濃度と石けんおよび重曹濃度の影響

長山 芳子 , 鮑 清爽 , 小田 瑞姫 , 伊達 結菜

一般社団法人日本家政学会研究発表要旨集 68(0), 218, 2016

高分散性ブルッカイト型酸化チタンの合成

大野 幸亮 , 山本 和広 , 冨田 恒之 , 谷口 貴章 , 小暮 敏博 , 勝又 健一 , 松下 伸広 , 岡田 清

日本セラミックス協会　年会・秋季シンポジウム 講演予稿集 2011S(0), 607-607, 2011

重曹のオレイン酸ナトリウム共存水溶液における油溶性色素の可溶化および表面張力の変化

長山 芳子 , 菅原 明日実

一般社団法人日本家政学会研究発表要旨集 63(0), 252-252, 2011

重曹の油汚れに対する洗浄力の検討:－オレイン酸の乳化－

長山 芳子 , 深田 祐子

一般社団法人日本家政学会研究発表要旨集 62(0), 25-25, 2010

ミニトマトの促成栽培での防除体系の改善

西川 浩次 , 榊原 俊雄 , 黒澤 俊 , 片岡 圭子

京大農場報告 = Bulletin of the Experimental Farm, Kyoto University (18), 53-54, 2009-11

石鹸成分オレイン酸ナトリウムの浴室主要真菌に対する影響

朴 奉柱 , 小菅 旬子 , 小西 良子 [他] , 高鳥 浩介 , 李 憲俊

防菌防黴 = Journal of antibacterial and antifungal agents 37(7), 489-493, 2009-07-10

金属材料研磨とそのときの廃液組成について

出口 貴久 , 鈴木 昌資 , 河西 敏雄

精密工学会学術講演会講演論文集 2009A(0), 419-420, 2009

小麦グリアジンタンパク質・脂肪酸塩混合型可食性フィルムの創出とその形成機構

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日本調理科学会大会研究発表要旨集 20(0), 71-71, 2008

ビスアミドアミンオキシド型界面活性剤の合成とオレイン酸ナトリウムへの添加効果

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科学と工業 81(9), 475-480, 2007-09

イチゴのうどんこ病およびアブラムシ類に対する気門封鎖型薬剤の防除効果

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ナミハダニおよびカンザワハダニに対する気門封鎖型薬剤の殺虫効果

宮田 將秀 , 増田 俊雄

北日本病害虫研究会報 2006(57), 177-181, 2006

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懸橋 理枝 , 北島 忠幸 , 山村 伸吾 [他]

科学と工業 78(3), 110-114, 2004-03

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亀島 欣一 , 新井 裕之 , 中島 章 , 岡田 清

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スメクタイト／LDH複合体の作製とその機能性の評価

新井 裕之 , 亀島 欣一 , 中島 章 , 岡田 清

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スメクタイト-層状複水酸化物複合体のキャラクタリゼーション

亀島 欣一 , 新井 裕之 , 中島 章 , 岡田 清

粘土科学討論会講演要旨集 48(0), 92-92, 2004

オレイン酸ナトリウム添加グリアジンゲルの形成性とそのフィルム化

東 真理 , 太田 尚子

一般社団法人日本家政学会研究発表要旨集 56(0), 40-40, 2004

コラーゲンを塗布した電極分離型水晶発振子上への洗剤成分の吸着と脱着

芹澤 知子 , 包 山虎 , 野村 俊明

分析化学 = Japan analyst 51(10), 915-920, 2002-10-05

マメハモグリバエの寄生性土着天敵ハモグリミドリヒメコバチ成虫に対する各種農薬の影響

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福岡県農業総合試験場研究報告 (20), 37-41, 2001-03

絹布による石鹸水の泡立ち低下についての検討

赤羽 恒子 , 高須 陽子 , 山田 弘生 , 坪内 紘三

製糸絹研究会誌 : 製糸絹研究発表要旨集録 9, 63-69, 2000-12-01

カルバモイル基、カルボキシル基、ピロリジル基およびメトキシカルボニル基を有するテロマー型界面活性剤の水溶液物性(第2報) テロマー, オレイン酸ナトリウム, アルキンベンゼンスルホン酸ナトリウムおよびそれらの混合物の相対粘度, 吸着量, ζ電位

矢上 一夫 , 大山 幸子 , 苧園 奈々

尚絅短期大学研究紀要 (29), 19-29, 1997-03-10

オレイン酸ナトリウムのキュウリうどんこ病菌に対する作用機構

小村 朋三 , 山口 国夫 , 安冨 範雄 , 高木 康至 , 小林 一成 , 久能 均

講演要旨集 21, 93, 1996-03-01

ジルコニア粉末の水中造粒に関する研究 : オレイン酸ナトリウムによる表面疎水化

平島 剛 , 橋本 理 , 恒川 昌美 , 中村 正義 , 西須 佳宏

一般発表(研究・業績発表)講演要旨集 1995(1), 35, 1995-03-28

オレイン酸ナトリウム液済の殺虫効果とそのメカニズム

松田 径央 , 宮田 哲至 , 高木 康至

植物防疫 49(2), p50-53,図巻頭1p, 1995-02

オレイン酸ナトリウム液剤のナミハダニに対する防除効果および捕食性天敵チリカブリダニに対する影響

松田 径央 , 宮田 哲至 , 村井 啓三郎 , 安冨 範雄 , 後藤 武司 , 高木 康至

関西病虫害研究会報 36(0), 45-46, 1994

C302 オレイン酸ナトリウム液剤のタバココナジラミに対する効果について 第1報 散布間隔の検討(殺虫剤・害虫管理・作物保護)

和氣坂 成一 , 村井 啓三郎 , 安冨 範雄 , 後藤 武司 , 高木 康至

日本応用動物昆虫学会大会講演要旨 (37), 75, 1993-04-03

オレイン酸ナトリウム液剤のキュウリ果実中での残留分析

藤井 正信 [他] , 徳村 彰 , 堤 敏彦 , 塚谷 博昭 , 加納 幹生 , 田中 晃

日本農薬学会誌（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｓｃｉｅｎｃｅ） 17(3), 141-145, 1992

<原著>イヌの大腸支配骨盤神経活動に対する胃・小腸粘膜刺激の効果

岡田 博匡 , 古川 直裕

川崎医療福祉学会誌 1(1), 115-123, 1991-10-11

衣類の泡沫洗浄に関する研究　ＶＩＩＩ　　バルク洗液中に添加するアルカリビルダーの濃度が洗浄性におよぼす影響:(第8報) ―バルク洗液中に添加するアルカリビルダーの濃度が洗浄性におよぼす影響―

大矢 勝 , 皆川 基

繊維製品消費科学 30(7), 304-310, 1989

衣類の泡沫洗浄に関する研究　ＩＶ　　バルク洗液のセッケン濃度が洗浄性におよぼす影響:(第4報) ―バルク洗液のセッケン濃度が洗浄性におよぼす影響―

大矢 勝 , 皆川 基

繊維製品消費科学 30(1), 35-41, 1989

P-31 人工歯表面に対する付着性と接触角(IV) : 脂質, 糖類による水酸アパタイトと白金加金, 金パラジウム銀合金の比較

城所 忠彦 , 関村 裕彦 , 根本 君也

歯科材料・器械. Special issue, 日本歯科理工学会学術講演会講演集 7(特別号11), 146-147, 1988-03-31

馬の骨損傷治癒経過に及ぼすオレイン酸ナトリウム製剤の効果

益満 宏行 , 上田 八尋 , 吉田 光平

日本中央競馬会競走馬総合研究所報告 1984(21), 1-7, 1984

オレイン酸ナトリウムによる微細硫酸バリウムの浮選挙動

横井 浩司 , 恒川 昌美 , 高森 隆勝

北海道大学工学部研究報告 (116), p27-38, 1983-10

オレイン酸ナトリウム水溶液を使用したペレットの体積測定法--水銀を用いないペレットのふくれ指数測定方法

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水曜会誌 19(10), p745-752, 1983-06

活性汚泥によるオレイン酸ナトリウムの処理に関する基礎的研究

徐 錠基 , 松本 順一郎

工業用水 (278), p28-32, 1981-11

水中に各種状態で存在ずる極微量重金属元素の浮選

平出 正孝 , 水谷 旬 , 水池 敦

日本化学会誌（化学と工業化学） 1981(1), 161-165, 1981

沈殿浮選による廃水中のヒ素の除去

中沢 広 , 松岡 功 , 下飯坂 潤三

日本化学会誌（化学と工業化学） 1980(11), 1792-1799, 1980

浮選法による水酸化鉄（ＩＩＩ）沈殿の迅速除去を利用する鉄マトリックス中のマグネシウムの定量

善木 道雄 , 中口 真司 , 桐栄 恭二

分析化学 29(12), 821-824, 1980

灰重石に対するオレイン酸ナトリウムの吸着機構

水庭 哲夫 , 堀田 祐邦 , 下飯坂 潤三

日本鉱業会誌 95(1093), p149-153, 1979-03

灰重石に対するオレイン酸ナトリウムの吸着機構

水庭 哲夫 , 堀田 祐邦 , 下飯坂 潤三

日本鑛業會誌 95(1093), 149-153, 1979

ナイルブルーによるオレイン酸ナトリウムの比色定量法:非硫化鉱物に対するオレイン酸ナトリウム吸着量測定法

水庭 哲夫 [他] , 岩野 和 , 松岡 功 , 堀田 祐邦

日本鑛業會誌 93(1072), 435-439, 1977

マグネタイト微粒子の水相安定分散-水べース磁性流体の作成-

下飯坂 潤三 , 中塚 勝入 , 中鉢 良治 , 佐藤 惟陽

日本化学会誌（化学と工業化学） 1976(1), 6-9, 1976

界面活性剤存在下の各種メタクリル酸エステルおよびスチレンの重合

有田 喜一 , 白石 振作 , 妹尾 学 , 浅原 照三

日本化学会誌（化学と工業化学） 1975(2), 374-378, 1975

洗たくの研究-7-オレイン酸ナトリウムの再汚染率に関係ある要因について

藤井 清子 [他]

家政学雑誌 24(6), 474-478, 1973-10

洗たくの研究 (第7報):オレイン酸ナトリウムの再汚染率に関係ある要因について

藤井 清子 , 小野 美保子 , 杉原 黎子

家政学雑誌 24(6), 474-478, 1973

洗たくの研究 (第6報):オレイン酸ナトリウムの洗浄率に関係ある要因について

藤井 清子 , 小野 美保子 , 杉原 黎子

家政学雑誌 24(3), 203-208, 1973

無機工業化学(トピックス) 新しいイオウ回収法,燃料電池の活物質としての液体アンモニア中のイオウカソード,オートクレーブ合成半水セッコウの水和速度,オレイン酸ナトリウムで前処理したフッ化カルシウムの水蒸気吸着

化学と工業 24(6), 613-616, 1971-06

オレイン酸および関連化合物の主としてコロイド水溶液における自動酸化とその生成物の分離

南谷 晴子 , 福住 一雄

工業化学雑誌 72(2), 589-593, 1969

高分子-界面活性剤によるカオリン懸濁粒子の凝集

荒井 明彦 [他] , 重弘 文子 , 丸田 巌

工業化学雑誌 68(6), 1090-1094, 1965

二,三のオレイン酸塩,12-オキシステアリン酸塩の赤外線吸収スペクトル

河野 通郎

日本化學雜誌 82(1), 12-15, 1961

(64)石鹸溶液の研究(第11報)ステアリン酸とオレイン酸ナトリウム及オレイン酸とステアリン酸ナトリウムとの反應

三雲 次郎

工業化学雑誌 39(3), 187-190, 1936

Core-Shell Nanoencapsulation of alpha-Tocopherol by Blending Sodium Oleate and Rebaudioside A: Preparation, Characterization, and Antioxidant Activity.

He J, et al. Molecules. 2018. PMID: 30513920 Free PMC article.

Comprehensive assessment of nephrotoxicity of intravenously administered sodium-oleate-coated ultra-small superparamagnetic iron oxide (USPIO) and titanium dioxide (TiO2) nanoparticles in rats.

Šebeková K, et al. Nanotoxicology. 2014. PMID: 23272807

Comparison of respiratory toxicity of TiO2 and Fe3O4 nanoparticles after intravenous instillation: an experimental study.

Hurbánková M, et al. Cent Eur J Public Health. 2020.

Influence of pharmaceutical gel vehicles containing oleic acid/sodium oleate combinations on hairless mouse skin, a histological evaluation.

Sintov A, et al. Eur J Pharm Biopharm. 1999. PMID: 10382116

Clotrimazole Loaded Ufosomes for Topical Delivery: Formulation Development and In-Vitro Studies.

Bolla PK, et al. Molecules. 2019. PMID: 31470517 Free PMC article.