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オレイン酸Kとは

[化粧品成分表示名称]

・オレイン酸K

[医薬部外品表示名称]

・オレイン酸カリウム

・カリウム石けん用素地

オレイン酸K（Potassium Oleate）は、炭素数18の一価不飽和脂肪酸であるオレイン酸のカリウム塩（高級脂肪酸アルカリ金属塩）です。一般に「石けん（セッケン）」と呼ばれる成分に分類される、陰イオン界面活性剤（アニオン界面活性剤）です。

石けんの製法には「けん化法」と「中和法」の2種類があります。オレイン酸Kは、高級脂肪酸であるオレイン酸を、水酸化カリウムのアルカリ溶液で中和する中和法で調製することが出来ます。

オレイン酸Kを天然由来の油脂からけん化法で調製する場合、オレイン酸を含むトリグリセリドであるオリーブ油などの油脂を、水酸化カリウムのアルカリ溶液でけん化して調製します。天然由来の油脂にはアルキル鎖長や不飽和度の異なるさまざまな脂肪酸が含まれているため、オレイン酸K以外にもいくつかの高級脂肪酸カリウム塩やグリセリンなどが副生されることになります。

高級脂肪酸または油脂を水酸化カリウムと反応させて得られる成分は、総称して「カリ石ケン素地」と呼ばれ、ペースト状で柔らかい性質のため、主に液体石けんやシャンプーなどの洗浄剤に用いられます(1)。

石けんは、そのアルキル鎖長や不飽和度によって、界面での挙動がそれぞれ異なりますが、オレイン酸塩を主成分とする石けんは、水によく溶け、洗浄力に優れているという特徴があります(2)。

界面活性剤としてのオレイン酸K

親水基としてカルボン酸塩を含んでいるオレイン酸Kは、陰イオン界面活性剤（アニオン界面活性剤）に分類されます。

アニオン界面活性剤は、一般に起泡性・浸透力・分散力に優れているという特徴があります。油への溶解性は低いため、一般にはノニオン界面活性剤よりも乳化力が劣りますが、泥汚れなどの洗浄力が高いことが知られています(2)。

オレイン酸Kのようにアニオン界面活性剤の中でも特に石けんに分類されるものは、その起泡性や洗浄力の高さから、身体洗浄料、洗顔料、衣料用洗剤、ハウスホールド用の洗剤の基剤として古くから用いられてきました。また石けんには、黄色ブドウ球菌などのグラム陽性球菌に対する殺菌性を示すことも知られています(2)。

石けんは毒性も低く、気泡性や乳化安定性に優れていますが、いくつかの欠点があります。石けんは、pH の低い領域ではカルボン酸が -COOH の酸型の状態となるため、界面活性剤として働くことが出来ません。また、カルシウムなどの塩類を含む硬水中では、水にほとんど溶けないカルシウム石けんなどの金属石けんが生成、沈殿するため、気泡性・乳化性が低下します(2)。

オレイン酸Kの化粧品への配合

オレイン酸カリウム塩の石けんであるオレイン酸Kは、水によく溶け、洗浄力に優れているという特徴があることから、主に石けんや洗顔フォーム、シャンプーなどの洗浄成分として使用されています(3)。また、乳化剤としての働きも知られています(4)。

Cosmetic Ingredient Reviewでは、さまざまな安全試験データから、安全性評価論文内で説明されている現在の使用方法と濃度内で、非刺激性および非感作性になるように処方された場合のオレイン酸Kの安全性が結論づけられています(4)。

アメリカ食品医薬品局（FDA）が実施する化粧品自主登録プログラム（VCRP）によると、2019年時点で、オレイン酸Kを配合している製品の登録数は合計19で、主に皮膚接触または粘膜接触に分類される製品に使用されています。そのうちリーブオン製品は1製品、リンスオフ製品は18製品でした(4)。

製品への含有量について2016年にパーソナルケア製品評議会が実施した調査によると、オレイン酸Kは0.25%から23%の配合率で使用されていました(4)。

参考文献

鈴木一成 (2008)「石ケン素地」化粧品成分用語事典2008, 407
野々村美宗 (2015)「アニオン界面活性剤」化粧品医薬部外品医薬品のための界面化学, 43-48
宇山光男, 他 (2015)「高級脂肪酸アルカリ金属塩」化粧品成分ガイド第6版, 133
Cosmetic Ingredient Review (2019)「Safety Assessment of Fatty Acids & Fatty Acid Salts as Used in Cosmetics」Final Report