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表示名称成分詳細

イソロイシン

成分番号(JP number): 550706

INCI
ISOLEUCINE
定義(Description)
本品は、次の化学式で表されるアミノ酸である。L-Isoleucine; DL-allo-Isoleucine; 2-Amino-3-methylpentanoic acid
日本の規制情報(Japanese regulation information)
中文inci(CN/中国名称)
异亮氨酸
中国の規制情報(Chinese regulation information)
【已使用化妆品原料目录(2021年版)】Maximum Historical Usage in Rinse-off Cosmetics(%): (none), Maximum Historical Usage in Leave-on Cosmetics(%): 2.2342
韓国inci(KR/ハングル/성분명)
아이소류신
CAS No.
73-32-5 / 443-79-8
EC No.
200-798-2 / 207-139-8
EUの規制情報(Restriction/Annex/Ref#)

-

原料情報

イソロイシン / ISOLEUCINE

イソロイシンとは

イソロイシンの化学的性質

イソロイシン(C6H13NO2)は多くのタンパク質の構成成分であり、アミノ基(-NH2)とカルボキシ基(-COOH)および側鎖のsec-ブチル基(-CH(CH3)CH2CH3)を持つ白色のα-アミノ酸です。

イソロイシンには血中グルコースの骨格筋への取り込み促進や糖新生の抑制、血管拡張、疲労回復などの働きがあります。

グリシンを除く他のα-アミノ酸同様、キラル中心が存在するため、一対の鏡像異性体であるL-イソロイシンとD-イソロイシンが存在します。ただし、通常、タンパク質由来の天然由来のイソロイシンはL-イソロイシンのみです(一部例外もあります)。

また、イソロイシンは塩基性基と酸性基の両方を持っているため、水溶液の中でその遊離状態が変わります。pH6.02より低い溶液中ではアミノ酸がプロト化し、カルボキシ基は遊離していない状態になるため、全体では正の電荷を帯びます。一方、pH6.02より高い溶液中ではカルボキシ基が遊離し、アミノ基がアミノキシラートアニオン(遊離した状態)で存在するため、全体では負の電荷になります。そして、その中間の等電点であるpH6.02ではアミノ基がプロト化し、カルボキシ基が遊離した双性イオンとなり、全体での電荷は0となります(1)(4)(5)。

イソロイシンの使用

現在、イソロイシンは化粧品の原料や食品への栄養素の調節・強化を目的として使用されています。

特に化粧品へはイソロイシンの角層が水分を保持する働きを期待して添加されています。

角質の水分保持の働きをする天然保湿因子のうち、イソロイシンは約0.2%を占めています。

イソロイシンは疎水アミノ酸で、緩やかで持続性のある保湿剤として期待されています。

皮膚が健全な人に比べ、皮膚炎や肌荒れなどの症状を持つ肌が弱った人ほどイソロイシンは吸収されやすいため、その保湿効果も期待できます(1)。

その他

化粧品や医薬品の原料として用いられるにあたり、イソロイシンは『日本薬局方』や『食品添加物の指定添加物リスト』に掲載されています(2)(3)。

・『日本薬局方』(L-イソロイシン)

・『食品添加物の指定添加物リスト』(L-イソロイシン)

一般的に日本の医薬品・化粧品メーカーは『日本薬局方』などに基づいて品質試験を行い、合格したものを製品に用いています。

これまで、イソロイシンは化粧品の原料として30年以上使用されている実績があります(1)。

現在、イソロイシンは安全で有用な化粧品・医薬品の原料として用いられているといえます。

参考文献

  1. 化粧品成分ジャーナル『化粧品成分オンライン』https://www.notion.so/e73f1f3504ea4009b2344d527062bd72#89c1eb52b0ff4eb4877e954076e23616
  2. 厚生労働省『第十八改正日本薬局方』「日本薬局方」ホームページ|厚生労働省 (mhlw.go.jp)
  3. 一般社団法人 日本食品添加物協会『食品添加物の既存添加物リスト』食品添加物一覧 | 日本食品添加物協会 (jafaa.or.jp)
  4. P.W.グランドウォーター・G.A.テイラー 著 安藤喬志・木村隆英・中澤知男 訳『バイオサイエンス 有機化学』
  5. 協和発酵バイオの健康成分研究所イソロイシン|成分と機能|協和発酵バイオの健康成分研究所 (kyowahakko-bio-healthcare.jp)

イソロイシンの配合目的

  • 角層の水分保持
  • ヘアーコンディショニング

参考文献

  1. 化粧品成分ジャーナル『化粧品成分オンライン』https://www.notion.so/e73f1f3504ea4009b2344d527062bd72#89c1eb52b0ff4eb4877e954076e23616

イソロイシンの安全性情報

https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/PRS607.pdf

日本語論文

低分子ヒアルロン酸の性質と食用きのこの生育に及ぼす影響

若山 祥夫 , 芦田 紘子 , 白坂 憲章 , 寺下 隆夫 日本菌学会大会講演要旨集 52(0), 134-134, 2008 J-STAGE

英語論文

Effect of dietary isoleucine on skinmucus barrier and epithelial physical barrier functions of hybrid bagrid catfish Pelteobagrus vachelli Leiocassis longirostris.

Yin L, et al. Fish Physiol Biochem. 2020.PMID: 32654084

Skin, immunity and the nervous system.

Misery L. Br J Dermatol. 1997.PMID: 9470898 Review.

Acrodermatitis enerophatica-like skin lesions secondary to isoleucinedeficiency.

Domínguez-Cruz JJ, et al. Eur J Dermatol. 2011. PMID: 21224187 No abstract available.

EThcD Discrimination of Isomeric Leucine/Isoleucine Residues in Sequencing of the Intact Skin Frog Peptides with Intramolecular Disulfide Bond.

Samgina TY, et al. J Am Soc Mass Spectrom. 2018. PMID: 29299834

Figainin 1, a Novel Amphibian SkinPeptide with Antimicrobial and Antiproliferative Properties.

Santana CJC, et al. Antibiotics (Basel). 2020.PMID: 32967114 Free PMC article.

Nanoparticle-based paper sensor for thiols evaluation in human skin.

Markina M, et al. Talanta. 2017.PMID: 28153299

Effect of isoleucine on skin and electroencephalogram in pellagra.

Krishnaswamy K, et al. Lancet. 1971.PMID: 4107979 No abstract available.

Antimicrobial peptides from amphibian skin: an overview.

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Transcriptome analysis of skinphotoaging in chinese females reveals the involvement of skinhomeostasis and metabolic changes.

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Branched-chain amino acids regulate type I tropocollagen and type III tropocollagen syntheses via modulation of mTOR in the skin.

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Desquamative enteropathy and pyloric atresia without skin disease caused by a novel intracellular beta4 integrin mutation.

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Effects of pulsed electromagnetic fields on rat skin metabolism.

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Draft genome sequence of Staphylococcus hominis strain Hudgins isolated from human skinimplicates metabolic versatility and several virulence determinants.

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Correlation between serum concentrations of the branched chain amino- and alpha-keto-acid and the distribution of the branched-chain fatty acids on rat skin surface.

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Membrane interaction and antibacterial properties of two mildly cationic peptide diastereomers, bombinins H2 and H4, isolated from Bombina skin.

Coccia C, et al. Eur Biophys J. 2011.PMID: 21327963