アラニンとは

アラニンの化学的性質

アラニン(C3H7NO2)は多くのタンパク質の構成成分であり、アミノ基(-NH2)とカルボキシ基(-COOH)および側鎖のメチル基(-CH3)を持つ白色のα-アミノ酸です。グリシンを除く他のα-アミノ酸同様キラル中心が存在するため、一対の鏡像異性体であるL-アラニンとD-アラニンが存在します。 ただし、通常、タンパク質由来の天然由来のアニリンはL-アラニンのみです（一部例外もあります）。

また、アラニンは塩基性基と酸性基の両方を持っているため、水溶液の中でその遊離状態が変わります。pH６より低い溶液中ではアミノ酸がプロトン化し、カルボキシ基は遊離していない状態になるため、全体では正の電荷を帯びます。一方、pH６より高い溶液中ではカルボキシ基が遊離し、アミノ基がアミノキシラートアニオン（遊離した状態)で存在するため、全体では負の電荷になります。そして、その中間の等電点であるpH６ではアミノ基がプロト化し、カルボキシ基が遊離した双性イオンとなり、全体での電荷は0となります(7)。

アラニンの使用

現在、アラニンは化粧品や医薬品・食品の添加剤として、広い分野で用いられています。

• 化粧品への使用目的：肌の保湿やヘアーコンディショニングを目的として添加
• 医薬品への使用目的：経口剤や外用剤等の安定化を目的として添加
• 食品への使用目的：味の調節や栄養素の強化を目的として添加

特に化粧品へはアラニンの角層が水分を保持する働きを期待して添加されております。

角質の水分保持の働きをする天然保湿因子のうち、アラニンは約4%を占めています。

アラニンは疎水アミノ酸の中でも特に皮膚透過性が優れており、緩やかで持続性のある保湿剤として期待されております。特に酸性下で皮膚透過性が強くなります。

皮膚が健全な人に比べ、皮膚炎や肌荒れなどの症状を持つ肌が弱った人ほどアラニンは吸収されやすいため、その保湿効果も期待できます(1)。

その他

化粧品や医薬品の原料として用いられるにあたり、アラニンは『日本薬局方』や『医薬品添加物規格2018』・『医薬部外品原料規格2021』・『食品添加物の指定添加物リスト』・『食品添加物の既存添加物リスト』に掲載されております(2)(3)(4)(5)(6)。

• 『日本薬局方』（L-アラニン)
• 『医薬品添加物規格2018』（DL-アラニン）
• 『医薬部外品原料規格2021』**（**L-アラニンおよびDL-アラニン）
• 『食品添加物の指定添加物リスト』（DL-アラニン）
• 『食品添加物の既存添加物リスト』（L-アラニン）

一般的に日本の医薬品・化粧品メーカーは『日本薬局方』・『医薬品添加物規格2018』・『医薬部外品原料規格2021』などに基づいて品質試験を行い、合格したものを製品に用いております。

これまで、アラニンは化粧品の原料として50年以上使用されている実績があます。化粧品成分レビューエキスパートパネルも現在の方法・濃度での使用であれば、人体に安全であるとしております。

現在、アラニンは安全で有用な化粧品・医薬品の原料として用いられているといえます。

参考文献

(2)厚生労働省『第十八改正日本薬局方』「日本薬局方」ホームページ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)

(3)厚生労働省『医薬品添加物規格2018』Microsoft Word - 医薬品添加物規格（20180608）【マスターデータ】 (mhlw.go.jp)

(4)厚生労働省『医薬部外品原料規格2021』000240227.pdf (pmda.go.jp)

(5)一般社団法人 日本食品添加物協会『食品添加物の指定添加物リスト』食品添加物一覧 ｜ 日本食品添加物協会 (jafaa.or.jp)

(6)一般社団法人 日本食品添加物協会『食品添加物の既存添加物リスト』食品添加物一覧 ｜ 日本食品添加物協会 (jafaa.or.jp)

(7)P.W.グランドウォーター・G.A.テイラー 著　安藤喬志・木村隆英・中澤知男 訳『バイオサイエンス　有機化学』

アラニンの配合目的

• 角質の水分保持(1)
• ヘアーコンディショニング(1)
• 経口剤や外用剤等の安定化(1)
• 食品の味の調節や栄養素強化(1)

参考文献

1. 化粧品成分ジャーナル『化粧品成分オンライン』https://www.notion.so/e73f1f3504ea4009b2344d527062bd72#89c1eb52b0ff4eb4877e954076e23616

アラニンの安全性情報

https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/PRS607.pdf

清酒醸造にわける市販糖化酵素剤の利用について (第3報):酒母試醸と遊離アミノ酸の消長

飯田 俊彦 [他] , 小栗 勇 , 山本 一郎 , 小林 巖 , 今井 謹也 日本釀造協會雜誌 66(11), 1065-1068, 1971 J-STAGE

アミノ酸の分割(第5～6報) (第5報)パパインを用いたアニリド不斉合成によるDL-アラニン,DL-ロイシンおよびDL-ノルロイシンの光学的分割

内尾 材 日本化學雜誌 82(1), 104-109, 1961 J-STAGE  医中誌Web

<i>N</i>-アシル-<i>N</i>-（2-ヒドロキシエチル）-<i>β</i>-アラニン塩のアミノ酸系界面活性剤：その特異な界面挙動とシャンプーへの応用

松江 由香子 , 森川 稔之 , 下瀬川 紘 , 礒辺 真人 , 藤田 博也 日本化粧品技術者会誌 55(2), 169-175, 2021 J-STAGE

特徴あるカイコ系統を利用した新規シルク素材の開発

寺本 英敏 オレオサイエンス 20(12), 543-548, 2020 J-STAGE

ヒドロキシ基含有アミノ酸系界面活性剤

吉村 倫一 , 矢田 詩歩 オレオサイエンス 20(9), 425-430, 2020 J-STAGE

最近の花き・果物のかおりに関して

岩橋 尊嗣 におい・かおり環境学会誌 42(2), 101-101, 2011 J-STAGE

海洋細菌のグリコサミノグリカンによるメラニン形成の阻害効果

岡崎 勝一郎 , 奥谷 康一 香川大学農学部学術報告 = Technical bulletin of Faculty of Agriculture, Kagawa University (61), 39-45, 2009-02-25 機関リポジトリ

リンゴ酸モノラウリルアミドの皮膚洗浄剤としての応用

永井 啓一 , 安増 知子 , 田村 勝 , 五十嵐 章紀 , 藤山 昌彦 , 小林 哲夫 日本化粧品技術者会誌 35(4), 317-324, 2001 J-STAGE

アミノ酸誘導体型界面活性剤ラウロイル‐β‐アラニンの皮膚に及ぼす影響

吉村 政哲 , 城倉 洋二 , 花沢 英行 , 野崎 利雄 , 奥田 峰広 , 芋川 玄爾 日本化粧品技術者会誌 27(3), 249-254, 1993 J-STAGE

Topical use of dexpanthenol in skindisorders.

Ebner F, et al. Am J Clin Dermatol. 2002.PMID: 12113650 Review.

Controlling the Growth of the SkinCommensal Staphylococcus epidermidis Using d-AlanineAuxotrophy.

Dodds D, et al. mSphere. 2020.PMID: 32522780 Free PMC article.

Clinical and in vitro evaluation of new anti-redness cosmetic products in subjects with winter xerosis and sensitive skin.

Nisbet SJ, et al. Int J Cosmet Sci. 2019.PMID: 31309600 Free PMC article.

A new topical panthenol-containing emollient: Results from two randomized controlled studies assessing its skin moisturization and barrier restoration potential, and the effect on skin microflora.

Stettler H, et al. J Dermatolog Treat. 2017.PMID: 27425824 Clinical Trial.

D-alanine in the frog skin peptide dermorphin is derived from L-alanine in the precursor.

Richter K, et al. Science. 1987.PMID: 3659910

Skin moisturizing effects of panthenol-based formulations.

Camargo FB Jr, et al. J Cosmet Sci. 2011.PMID: 21982351 Clinical Trial.

The management of antithrombotic medication in skin surgery.

Callahan S, et al. Dermatol Surg. 2012.PMID: 22734794 Review.

Alanine scanning analysis and structure-function relationships of the frog-skin antimicrobial peptide temporin-1Ta.

Grieco P, et al. J Pept Sci. 2011.PMID: 21337476

Trichloroethylene and trichloroethanol induce skinsensitization with focal hepatic necrosis in guinea pigs.

Zhao N, et al. J Occup Health. 2020.PMID: 32799435 Free PMC article.

Impact of Surfactants on SkinPenetration of Dexpanthenol.

Laffleur F, et al. Curr Drug Deliv. 2018.PMID: 28472909

Cell therapy for skin wound using fibroblast encapsulated poly(ethylene glycol)-poly(L-alanine) thermogel.

Yun EJ, et al. Biomacromolecules. 2012.PMID: 22394182

Propionate Ameliorates Staphylococcus aureus SkinInfection by Attenuating Bacterial Growth.

Jeong S, et al. Front Microbiol. 2019.PMID: 31275281 Free PMC article.

Nanoparticle-based paper sensor for thiols evaluation in human skin.

Markina M, et al. Talanta. 2017.PMID: 28153299

NCKX5, a natural regulator of human skin colour variation, regulates the expression of key pigment genes MC1R and alpha-MSH and alters cholesterol homeostasis in normal human melanocytes.

Wilson S, et al. Adv Exp Med Biol. 2013.PMID: 23224873 Review.

Platonin improves survival of skinallografts.

Cheng SP, et al. J Surg Res. 2010.PMID: 19766247

GABA and GABA-Alanine from the Red Microalgae Rhodosorus marinus Exhibit a Significant Neuro-Soothing Activity through Inhibition of Neuro-Inflammation Mediators and Positive Regulation of TRPV1-Related SkinSensitization.

Scandolera A, et al. Mar Drugs. 2018.PMID: 29562624 Free PMC article.

Skin concentrations and pharmacokinetics of posaconazole after oral administration.

Krishna G, et al. Antimicrob Agents Chemother. 2010. PMID: 20194702

Depth-dependent stratum corneum permeability in human skin in vitro.

Cadavona JJ, et al. J Appl Toxicol. 2016.PMID: 26843137

Zoledronic acid, an aminobisphosphonate, prolongs survival of skin allografts.

Liu CY, et al. Clin Invest Med. 2012.PMID: 22863554

Modifications induced by chemical skin allergens on the metabolome of reconstructed human epidermis: A pilot high-resolution magic angle spinning nuclear magnetic resonance study.

Moussallieh FM, et al. Contact Dermatitis. 2020. PMID: 31617582

Clinical and in vitro evaluation of new anti-redness cosmetic products in subjects with winter xerosis and sensitive skin.

Nisbet SJ, et al. Int J Cosmet Sci. 2019.PMID: 31309600 Free PMC article.

A novel cosmetic approach to treat thinning hair.

Davis MG, et al. Br J Dermatol. 2011.PMID: 22171682

Risk Assessment of Drometrizole, a Cosmetic Ingredient used as an Ultraviolet Light Absorber.

Lee JK, et al. Toxicol Res. 2019.PMID: 31015894 Free PMC article. Review.

Development and validation of a supercritical fluid chromatography method for the direct determination of enantiomeric purity of provitamin B5 in cosmetic formulations with mass spectrometric detection.

Khater S, et al. J Pharm Biomed Anal. 2015.PMID: 25459930

Colorimetric and fluorimetric methods for determination of panthenol in cosmetic and pharmaceutical formulation.

Shehata MA, et al. J Pharm Biomed Anal. 2002. PMID: 11814714